2-((2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 1159813-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1159813-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: DMYDRJZGCFCBPT-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-[(2R,3S)-3-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyl 2-(3-(benzyloxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)-acetate 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到2-((2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d

文献信息

• Constrained α/γ-peptides: a new stable extended structure in solution without any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry
  作者：Francelin Bouillère、Debby Feytens、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Emeric Miclet、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c2cc16852a

  日期：——

  Small α/γ-peptides alternating α-aminoisobutyric acid and cyclic γ-amino acid residues are described. NMR studies together with restrained simulated annealing revealed that an extended backbone conformation largely dominates in solution for as short as 4-residues long oligomers. This new fold type is devoid of any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry.

  介绍了交替含有δ-氨基异丁酸和环δ-氨基酸残基的小δ/δ-肽。核磁共振研究和约束模拟退火法发现，对于短至 4 个残基长的寡聚体，在溶液中延伸的骨架构象在很大程度上占主导地位。这种新的折叠类型没有任何氢键，具有四折对称性。
• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。
• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。