(2-chloroethylsulfanyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 111873-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-chloroethylsulfanyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-(2-chloroethylsulfanyl)benzene；3-[(2-Chloroethyl)sulfanyl]-1,2,4,5-tetrafluorobenzene；3-(2-chloroethylsulfanyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
• CAS: 111873-89-3
• 化学式: C₈H₅ClF₄S
• 分子量: 244.64
• InChiKey: YHYJNIUHIQAZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroethylsulfanyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(2-chloroethylsulfinyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酸合成β-官能化乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜

  摘要：

  五氟苯甲酸与2-巯基乙醇的反应，然后通过卤代羟基氧化和（或）脱羧氧化反应产物的改性，导致形成β-卤代和β-氧乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜，它们是合成的初始化合物含氟的2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪，2,3-二氢-1,4-苯并噻吨酮和2,3-二氢-1,4-苯并噻二炔以及它们的S-氧化物和S-二氧化物分子内亲核功能紊乱。

  DOI：

  10.1134/s1070428009110104
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-chloroethylsulfanyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氟苯磺酰氯的制备及一些反应

  摘要：

  由硫醇和氯制备2,3,5,6-四氟苯磺酰氯。它与烯烃，氨，芳族和杂环化合物的反应表明，它起典型的亚磺酰氯的作用，已经分离出了几种新化合物。这些元素通过元素分析以及NMR（H-1和F-19），质谱和红外光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81996-x

文献信息

• Domino reaction of (2-haloethyl)polyfluorophenyl sulfides, sulfoxides, and sulfones with ammonia or amines: one-pot synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines polyfluorinated at the benzene ring and the corresponding 1-oxides and 1,1-dioxides
  作者：Andrey S. Kondratyev、Vitalij D. Shteingarts、Vladimir V. Litvak、Evgeny V. Tretyakov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1007/s10593-018-2217-y

  日期：2017.12

  4-benzothiazine, corresponding 1-oxide and 1,1-dioxide, as well as some of their 4- and 6-substituted derivatives were prepared in 39–88% yields via the reaction of ammonia or primary aliphatic amines with (2-haloethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulfides, sulfoxides, or sulfones. Formation of the heterocyclic moiety was shown to proceed as a two-stage process starting from halogen replacement at the side chain followed

  制备5,7,8-三氟-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪，相应的1-氧化物和1,1-二氧化物，以及它们的一些4-和6-取代的衍生物。 39–88％的产量通过氨或脂肪族伯胺与（2-卤代乙基）-2,3,5,6-四氟苯硫醚，亚砜或砜的反应。杂环部分的形成显示为两阶段过程，从侧链的卤素取代开始，然后进行分子内氨基脱氟。两种方法的反应速率之比取决于所用试剂的性质。通过对NMR光谱进行精确分析，并将实验NMR参数与通过经验加和方案和量子化学方法（DFT）计算出的NMR参数进行比较，证明了环化产物的化学结构。
• BUTLER P. F.; PEACH M. E., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 489-495
  作者：BUTLER P. F.、 PEACH M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and some reactions of 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride
  作者：Paul F. Butler、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81996-x

  日期：1987.4

  2,3,5,6-Tetrafluorobenzenesulfenyl chloride was prepared from the thiol and chlorine. Its reactions with olefins, ammonia, aromatic and heterocyclic compounds show that it acts as a typical sulfenyl chloride and several new compounds have been isolated. These were characterized by elemental analysis, as well as by NMR (H-1 and F-19), mass and infrared spectroscopy.

  由硫醇和氯制备2,3,5,6-四氟苯磺酰氯。它与烯烃，氨，芳族和杂环化合物的反应表明，它起典型的亚磺酰氯的作用，已经分离出了几种新化合物。这些元素通过元素分析以及NMR（H-1和F-19），质谱和红外光谱进行了表征。
• Synthesis of β-functionalized ethyl polyfluoroaryl sulfides, sulfoxides, and sulfones underlain by pentafluorobenzoic acid
  作者：V. V. Litvak、A. S. Kondrat’ev、V. D. Shteimgarts

  DOI：10.1134/s1070428009110104

  日期：2009.11

  The reaction of pentafluorobenzoic acid with 2-mercaptoethanol followed by modification of the reaction product by oxidationm halohydroxylation and (or) decarboxylation led to the formation of β-halo- and β-oxyethyl polyfluoroaryl sulfides, sulfoxides, and sulfones, initial compounds for the synthesis of fluorinecontaining 2,3-dihydro-1,4-benzothiazines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiynes, and 2,3-dihydro-1

  五氟苯甲酸与2-巯基乙醇的反应，然后通过卤代羟基氧化和（或）脱羧氧化反应产物的改性，导致形成β-卤代和β-氧乙基聚氟芳基硫醚，亚砜和砜，它们是合成的初始化合物含氟的2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪，2,3-二氢-1,4-苯并噻吨酮和2,3-二氢-1,4-苯并噻二炔以及它们的S-氧化物和S-二氧化物分子内亲核功能紊乱。