N-((5-溴吡啶-3-基)甲基)-N-乙基乙胺 | 104290-48-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-((5-溴吡啶-3-基)甲基)-N-乙基乙胺
• 英文名称: N-((5-bromopyridin-3-yl)methyl)-N-ethylethanamine
• 英文别名: N-((5-Bromopyridin-3-yl)methyl)-N-ethylethanamine；N-[(5-bromopyridin-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 104290-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂
• 分子量: 243.146
• InChiKey: AKELDZNZCYCLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-溴吡啶-3-基)甲基)-N-乙基乙胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-(trifluoromethyl)isoquinolinium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-bromo-5-((diethylamino)methyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 、 二乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到N-((5-溴吡啶-3-基)甲基)-N-乙基乙胺
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558

文献信息

• Selective Heteroaryl N-Oxidation of Amine-Containing Molecules
  作者：Robert M. B. Dyer、Philip L. Hahn、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00558

  日期：2018.4.6

  The first examples of nonenzymatic N-oxidation of heteroarenes in the presence of amines are reported. Pyridine, quinoline, and isoquinoline N-oxides are selectively formed in the presence of more reactive aliphatic and alicyclic amines by use of an in situ protonation strategy and an iminium salt organocatalyst. Application to late-stage functionalization that mimics phase 1 metabolism of small-molecule

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。