3-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropane | 1618085-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropane
• 英文别名: 1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)benzene
• CAS: 1618085-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₄
• 分子量: 268.254
• InChiKey: AOOGPFVNGZRRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1-phenylethylene 、 2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到3-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropane
  参考文献：
  名称：

  使用工作台稳定的三/二氟甲基化试剂对烯烃进行光催化氢三/二氟甲基化

  摘要：

  在此，我们展示了工作台稳定的三/二氟甲基化试剂的合成和表征及其在可见光实现的烯烃氧化还原中性氢三/二氟甲基化中的潜在应用。新的三/二氟甲基化试剂是通过市售邻氨基苯甲酰胺与苯基三氟或二氟甲基酮的简单环缩合获得克级的。初步的机理研究表明，典型的光氧化还原催化循环正在发挥作用。DFT 研究支持了这一点，并进一步揭示了去质子化发生在自由基裂解之前。DFT 研究还表明，HCF 2试剂的更好产率归因于相应自由基部分的有利排出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02413

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Alkenes: Mutual Activation of Arylboronic Acid and CF₃⁺ Reagent
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Xin Mu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja504458j

  日期：2014.7.23

  A novel copper-catalyzed intermolecular trifluoromethylarylation of alkenes is developed using less active ether-type Togni's reagent under mild reaction conditions. Various alkenes and diverse arylboronic acids are compatible with these conditions. Preliminary mechanistic studies reveal that a mutual activation process between arylboronic acid and CF3+ reagent is essential. In addition, the reaction might involve a rate-determining transmetalation, and the final aryl C-C bond is derived from reductive elimination of the aryl(alkyl)Cu(III) intermediate.
• Photocatalytic Hydro Tri/Difluoromethylation of Alkenes with Bench Stable Tri/Difluoromethylating Reagents
  作者：Girish Suresh Yedase、Munaifa Arif、Rositha Kuniyil、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02413

  日期：2023.8.25

  stable tri/difluoromethylating reagents and their potential applications in redox neutral hydro tri/difluoromethylation of alkenes enabled by visible light. The new tri/difluoromethylating reagents are obtained on a gram-scale through simply cyclocondensation of commercially available anthranilamide with phenyltrifluoro or difluoromethyl ketone. Preliminary mechanistic studies indicated that a canonical

  在此，我们展示了工作台稳定的三/二氟甲基化试剂的合成和表征及其在可见光实现的烯烃氧化还原中性氢三/二氟甲基化中的潜在应用。新的三/二氟甲基化试剂是通过市售邻氨基苯甲酰胺与苯基三氟或二氟甲基酮的简单环缩合获得克级的。初步的机理研究表明，典型的光氧化还原催化循环正在发挥作用。DFT 研究支持了这一点，并进一步揭示了去质子化发生在自由基裂解之前。DFT 研究还表明，HCF 2试剂的更好产率归因于相应自由基部分的有利排出。