(2-fluorobenzyl)(p-tolyl)sulfane | 887079-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-fluorobenzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (2-fluorobenzyl) p-tolyl sulfide；(2-fluorobenzyl)(4-tolyl)sulfide；1-Fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene；1-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 887079-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₃FS
• 分子量: 232.322
• InChiKey: SIFHNNQAOGTFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorobenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3-fluoro-2-(p-tolylsulfinylmethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed ortho-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol402921w
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 4-甲苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-fluorobenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚作为钯催化的芳烃直接芳基化的导向基团

  摘要：

  硫醚已被证明是在钯催化下芳烃芳基化的有效导向基团。硫醚基可以容易地除去或转化为其他官能团。动力学同位素效应研究表明，芳烃的CH裂解可能是限制营业额的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200447

文献信息

• Unusual Deoxidative Coupling Reaction of β-Sulfinyl Esters with Benzylic Trimethylammonium Salts
  作者：Qiaoling Zhang、Hang Feng、Feng Chen、Ze He、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00615

  日期：2021.6.4

  A KOH-promoted unusual deoxidative coupling reaction of β-sulfinyl esters with benzylic trimethylammonium salts to produce thioethers is discovered for the first time. If quaternary ammonium salts synthesized from enantiomerically enriched amines are adopted, highly enantiomerically enriched benzyl thioethers (>95–99% ee) with configurations opposite to those of the enantiomerically enriched amines

  首次发现了 KOH 促进的 β-亚磺酰基酯与苄基三甲基铵盐的不寻常脱氧偶联反应生成硫醚。如果采用由对映体富集的胺合成的季铵盐，则获得与对映体富集的胺具有相反构型的高度对映体富集的苄基硫醚（> 95-99％ee）。
• Thioethers as Directing Group for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Arenes
  作者：Jinzhong Yao、Ming Yu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200447

  日期：2012.11.26

  Thioethers have proven to be efficient directing groups for the arylation of arenes under palladium catalysis. The thioether group can be readily removed or converted to other functional groups. Kinetic isotopic effect studies reveal that the CH cleavage of arenes might be the turnover-limiting step.

  硫醚已被证明是在钯催化下芳烃芳基化的有效导向基团。硫醚基可以容易地除去或转化为其他官能团。动力学同位素效应研究表明，芳烃的CH裂解可能是限制营业额的步骤。
• Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups
  作者：Binjie Wang、Chuang Shen、Jinzhong Yao、Hong Yin、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol402921w

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.