N,N-propyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannoamidine | 675130-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-propyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannoamidine
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-N-propylpiperidin-2-imine
• CAS: 675130-09-3
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₄
• 分子量: 578.751
• InChiKey: AAAIDXGWZICBQX-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-propyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannoamidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N,N-propyl-D-mannoamidine
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-thiolactam 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N,N-propyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannoamidine
  参考文献：
  名称：

  环状脒糖作为糖苷酶的过渡态类似物抑制剂：甘露糖苷酶的有效竞争抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja037822r

文献信息

• Cyclic Amidine Sugars as Transition-State Analogue Inhibitors of Glycosidases: Potent Competitive Inhibitors of Mannosidases
  作者：Marie-Pierre Heck、Stéphane P. Vincent、Brion W. Murray、François Bellamy、Chi-Huey Wong、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja037822r

  日期：2004.2.1

  A series of monocyclic glycoamidines bearing different exocyclic amine, alcohol, or alkyl functionalities and bicyclic amidines derived from D-glucose and D-mannose were synthesized and tested as inhibitors of various glycosidases. All the prepared compounds demonstrated good to excellent inhibition toward glycosidases. In particular, the biscationic D-mannoamidine 9b bearing an exocyclic ethylamine

  合成了一系列带有不同环外胺、醇或烷基官能团的单环糖脒和衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的双环脒，并作为各种糖苷酶的抑制剂进行了测试。所有制备的化合物都表现出对糖苷酶的良好至极好的抑制作用。特别是，带有环外乙胺部分的双阳离子 D-甘露脒 9b 被证明是 α- 和 β-甘露糖苷酶（K(i) = 6 nM）的选择性竞争抑制剂，使其成为迄今为止报道的这些糖苷酶的最有效抑制剂。与其他糖苷酶相比，有利的 B(2,5) 船构象可能解释了甘露糖苷酶抑制的选择性。