3-bromo-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine(N-B)borane | 366010-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine(N-B)borane
• CAS: 366010-57-3
• 化学式: C₆H₁₃BBrN
• 分子量: 189.891
• InChiKey: XUVRIRBHLDHEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 3-bromo-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine(N-B)borane 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到(1α,5β,8β,8aβ)-1-methyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5,8-epoxyquinoline(N-B)borane
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-azacyclohexa-2,3-diene(NB)borane - 不对称异二氢吡啶的生成和截获

  摘要：

  3-溴-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶(NB)硼烷 (7) 由 3-溴吡啶转化为 3-溴-1-甲基吡啶鎓碘化物，后者用钠氢化四氢硼酸盐并用硼烷-二甲硫醚处理所得的 3-溴-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 (6)。虽然在呋喃存在下用叔丁醇钾处理 6 时没有观察到可能的中间体 1-甲基-1-氮杂环六-2,3-二烯 (4) 的捕集产物，但在相同条件下处理 7产生了六氢环氧喹啉衍生物 8a-c。用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠处理溶解在苯乙烯中的 7 得到六氢环丁吡啶衍生物 9a-c。六元环丙二烯 1-methyl-1-azacyclohexa-2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-碘化吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine(N-B)borane
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-azacyclohexa-2,3-diene(NB)borane - 不对称异二氢吡啶的生成和截获

  摘要：

  3-溴-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶(NB)硼烷 (7) 由 3-溴吡啶转化为 3-溴-1-甲基吡啶鎓碘化物，后者用钠氢化四氢硼酸盐并用硼烷-二甲硫醚处理所得的 3-溴-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 (6)。虽然在呋喃存在下用叔丁醇钾处理 6 时没有观察到可能的中间体 1-甲基-1-氮杂环六-2,3-二烯 (4) 的捕集产物，但在相同条件下处理 7产生了六氢环氧喹啉衍生物 8a-c。用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠处理溶解在苯乙烯中的 7 得到六氢环丁吡啶衍生物 9a-c。六元环丙二烯 1-methyl-1-azacyclohexa-2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-i

文献信息

• 1-Methyl-1-azacyclohexa-2,3-diene(N−B)borane − Generation and Interception of an Unsymmetrical Isodihydropyridine
  作者：Stefan Drinkuth、Stefan Groetsch、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Manfred Christl

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-i

  日期：2001.7

  3-bromo-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine (6) with borane−dimethyl sulfide. Whereas no trapping product of the possible intermediate 1-methyl-1-azacyclohexa-2,3-diene (4) could be observed on treatment of 6 with potassium tert-butoxide in the presence of furan, the subjection of 7 to the same conditions produced the hexahydroepoxyquinoline derivatives 8a−c. Treatment of 7, dissolved in styrene, with sodium

  3-溴-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶(NB)硼烷 (7) 由 3-溴吡啶转化为 3-溴-1-甲基吡啶鎓碘化物，后者用钠氢化四氢硼酸盐并用硼烷-二甲硫醚处理所得的 3-溴-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 (6)。虽然在呋喃存在下用叔丁醇钾处理 6 时没有观察到可能的中间体 1-甲基-1-氮杂环六-2,3-二烯 (4) 的捕集产物，但在相同条件下处理 7产生了六氢环氧喹啉衍生物 8a-c。用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠处理溶解在苯乙烯中的 7 得到六氢环丁吡啶衍生物 9a-c。六元环丙二烯 1-methyl-1-azacyclohexa-2,