(R-Biar)-6,7-dibenzyloxy-4,13-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 158017-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (R-Biar)-6,7-dibenzyloxy-4,13-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: 3,4,5,19-tetramethoxy-17,18-bis(phenylmethoxy)-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,9(13),15,17-heptaen-10-one
• CAS: 158017-85-7
• 化学式: C₃₆H₃₄O₈
• 分子量: 594.661
• InChiKey: GVIDXELQAQGXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R-Biar)-6,7-dibenzyloxy-4,13-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.16h， 生成 (7S,8R,R-biar)-6,7,8,9-tetrahydro-1,12,13,14-tetramethoxy-7,8-dimethyl-2,3,7,8-dibenzocyclooctenetetraol
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methoxycarbonyl-4-<5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)phenyl>but-3-enoic acid 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R-Biar)-6,7-dibenzyloxy-4,13-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• The Migration of Double Bond under the Neutral Conditions. The Transformation of α-Alkylidene Cyclic Carbonyl Compounds to α,β-Unsaturated Cyclic Carbonyl Compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1246/cl.1994.1455

  日期：1994.8

  transformation of α-alkylidene cyclic carbonyl compounds to α,β-unsaturated cyclic carbonyl compounds was achieved. In the presence of catalytic amount of triethylsilane, tris(triphenylphosphine)rhodium chloride was found to affect the migration of double bonds. Because of the neutral nature of reaction medium, the reaction proceeded in a clean manner without side reactions.

  实现了α-亚烷基环状羰基化合物向α,β-不饱和环状羰基化合物的转化。在催化量的三乙基硅烷存在下，发现三（三苯基膦）氯化铑会影响双键的迁移。由于反应介质的中性性质，反应以干净的方式进行，没有副反应。
• Total Synthesis of the Major Metabolites of Gomisin A. Synthesis of Homochiral Met A-II, Met A-III, and Met F
  作者：Takeshi Wakamatsu、Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno

  DOI：10.3987/com-95-s45

  日期：——
• Tanaka Masahide, Mitsuhashi Hiroshi, Maruno Masao, Wakamats Takeshi, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1455-1458
  作者：Tanaka Masahide, Mitsuhashi Hiroshi, Maruno Masao, Wakamats Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。