N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-硝基苯甲酰胺 | 313404-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-nitrobenzamide；Benzamide, N-2-benzothiazolyl-3-nitro-
• CAS: 313404-35-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: FLEGWDNQYJYYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-nitrobenzoyl)thiourea 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以17.6%的产率得到N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Design, synthesis and biological evaluation of some novel N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamide derivatives as antibacterial agents
  作者：Swarupa Rani Gurram、Mohammed Afzal Azam

  DOI：10.1007/s11696-021-01730-8

  日期：2021.10

  In the present work, we carried out hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCl)-mediated synthesis of new N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1-18 in high yields under relatively milder reaction conditions using dimethyl formamide as solvent. Synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral data. The MIC values

  在目前的工作中，我们进行了羟基苯并三唑 (HOBT) 和 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCl) 介导的新型 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1 的合成-18 在相对温和的反应条件下使用二甲基甲酰胺作为溶剂以高收率。合成的化合物通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱数据进行了表征。合成化合物 C1-18 的 MIC 值通过使用 Mueller Hinton 培养基的肉汤微量稀释法测定。测试的化合物对测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出不同的活性。化合物 C3、C5、C9、C13-15 和 C17 对金黄色葡萄球菌 NCIM 5021 表现出良好的活性，MIC 值在 19.7–24.2 μM 范围内。在所有测试的化合物中，C13 具有噻吩环，通过酰胺键与苯并噻唑部分连接，对金黄色葡萄球菌 NCIM
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Discovery and initial SAR of inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase-4
  作者：Jay P. Powers、Shyun Li、Juan C. Jaen、Jinqian Liu、Nigel P.C. Walker、Zhulun Wang、Holger Wesche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.020

  日期：2006.6

  High-throughput screening of a small-molecule compound library resulted in the identification of a novel series of N-acyl 2-aminobenzimidazoles that are potent inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase-4. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9789096B2
  申请人：——

  公开号：US9789096B2

  公开（公告）日：2017-10-17