[(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 544476-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-(oxan-2-yloxy)tetradec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 544476-94-0
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₆
• 分子量: 443.624
• InChiKey: HYADFCWXJVJALD-GQGYXVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.4%的产率得到tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3,14-trihydroxytetradec-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity-labeled sphingomyelin analogs and processes thereof

  摘要：

  以下公式的光亲和标记鞘磷脂类似物： 其中R1是C1-20烷基基团，R5是C1-20烷基基团、芳基基团或由芳基基团取代的C1-6烷基基团，Z是光亲和标记基团，而Me是甲基基团， 或者是其光学活性化合物。

  公开号：

  US20050182265A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-(2S,3R)-2-Amino-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-4-ene-1,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x

文献信息

• Photoaffinity-labeled sphingomyelin analogs and processes thereof
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20050182265A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A photoaffinity-labeled sphingomyelin analog of the following formula: wherein R 1 is C 1-20 alkylene group, R 5 is C 1-20 alkyl group, aryl group or C 1-6 alkyl group substituted by aryl group, Z is photoaffinity-labeled group and Me is methyl group, or an optically active compound thereof.

  以下公式的光亲和标记鞘磷脂类似物： 其中R1是C1-20烷基基团，R5是C1-20烷基基团、芳基基团或由芳基基团取代的C1-6烷基基团，Z是光亲和标记基团，而Me是甲基基团， 或者是其光学活性化合物。
• Synthesis of fluorescence-Labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate; effective tools for sphingosine and sphingosine 1-phosphate behavior
  作者：Toshikazu Hakogi、Toshihiko Shigenari、Shigeo Katsumura、Takamitsu Sano、Takayuki Kohno、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00999-x

  日期：2003.2

  A fluorescence-labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate have been successfully synthesized from the oxazolidinone methyl ester derived from glycidol via monoalkylation and the stereoselective reduction of the resulting ketone. The labeled sphingosine was converted into its phosphate by treatment with sphingosine kinase 1 (SPHK1) from mouse, and in platelets, and it was incorporated into the

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。