[(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 544476-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-(oxan-2-yloxy)tetradec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 544476-94-0
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₆
• 分子量: 443.624
• InChiKey: HYADFCWXJVJALD-GQGYXVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.4%的产率得到tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3,14-trihydroxytetradec-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity-labeled sphingomyelin analogs and processes thereof

  摘要：

  以下公式的光亲和标记鞘磷脂类似物： 其中R1是C1-20烷基基团，R5是C1-20烷基基团、芳基基团或由芳基基团取代的C1-6烷基基团，Z是光亲和标记基团，而Me是甲基基团， 或者是其光学活性化合物。

  公开号：

  US20050182265A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-(2S,3R)-2-Amino-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradec-4-ene-1,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x