[(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-13-hydroxy-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 544476-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-13-hydroxy-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-hydroxytetradec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 544476-95-1
• 化学式: C₃₁H₆₅NO₅Si₂
• 分子量: 588.032
• InChiKey: BMYUMNCSFQFXOD-NBNLIBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-13-hydroxy-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]tetradec-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-13-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(E)-(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-13-hydroxy-tridec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x