(Z)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranose | 120575-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5Z,6R,6aR)-5-ethylidene-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 120575-50-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CHGDXQWSWNDEFR-QSYOHYTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranose 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan B.; Kopf, Juergen, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 6, p. 764 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidenehexofuranoses 在 C-5 处的氟化反应

  摘要：

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.236

文献信息

• Formation and Structures of (E)- and (Z)-3-3-Benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-.BETA.-L-threo-hex-4-enofuranoses.
  作者：Yoko MORI、Kazuho HARADA、Naohiko MORISHIMA、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.41.755

  日期：——

  Thr reactions of 3-O-benzyl-6-deoxy-1, 2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-gluco- and β-L-idofurnoses (1 and 2) with tetrabutylammonium fluoride in N, N-dimethylformamide gave (E)- and (Z)-3-O-benzyl-5, 6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranoses (3 and 4), respectively, as the major products. The structure of the (E)-isomer 3 was determined by single-crystal X-ray analysis. 3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- and α-D-glucofuranoses (6 and 7) were formed as minor products in the respective reactions.

  3-O-苄基-6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-α-D-葡糖和β-L-亚酮（1和2）与四丁基氟化铵在N、在 N,N-二甲基甲酰胺中，用四丁基氟化铵分别生成(E)-和(Z)-3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-己-4-烯呋喃糖（3 和 4）作为主要产物。通过单晶 X 射线分析，确定了（E）异构体 3 的结构。3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- 和 α-D-glucofuranoses（6 和 7）在各自的反应中作为次要产物生成。