[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate | 949158-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 949158-99-0
• 化学式: C₄₄H₅₇O₁₀PSi
• 分子量: 804.99
• InChiKey: BXKARIBEUVWSLM-LNQVDOQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Bz(-2)[Bn(-6)]Man3Me(a1-4)[Bz(-2)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  由3-O-甲基-D-甘露糖组成的α-（1-> 4）连接多糖的高度立体选择性和迭代合成。

  摘要：

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。

  DOI：

  10.1021/ol0713335
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二乙基胺基膦 在 1H-1,2,4-三唑 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由3-O-甲基-D-甘露糖组成的α-（1-> 4）连接多糖的高度立体选择性和迭代合成。

  摘要：

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。

  DOI：

  10.1021/ol0713335