3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-1H-indole-5-carbonitrile | 1026291-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1026291-04-2
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 329.315
• InChiKey: DITYQCCYKHILPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-1H-indole-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Potent 5-HT₁Receptor Ligand, 5-Carboxyamidotryptamine (5-CT)

  摘要：

  A short, convenient and relatively efficient synthesis of 5-CT is developed through a modified Michael reaction. This method represents a new general synthesis for tryptamines with labile indole substituents.

  DOI：

  10.1080/00397919308018587
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-1H-indole-5-carbonitrile 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Potent 5-HT₁Receptor Ligand, 5-Carboxyamidotryptamine (5-CT)

  摘要：

  A short, convenient and relatively efficient synthesis of 5-CT is developed through a modified Michael reaction. This method represents a new general synthesis for tryptamines with labile indole substituents.

  DOI：

  10.1080/00397919308018587

文献信息

• A New Synthesis of the Potent 5-HT₁Receptor Ligand, 5-Carboxyamidotryptamine (5-CT)
  作者：Atul Agarwal、R. K. Jalluri、C. DeWitt Blanton、E. Will Taylor

  DOI：10.1080/00397919308018587

  日期：1993.4

  A short, convenient and relatively efficient synthesis of 5-CT is developed through a modified Michael reaction. This method represents a new general synthesis for tryptamines with labile indole substituents.