t-butyl 2-<(4-benzyloxy-1-isopropylbutyl)oxy>propionate | 146307-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-<(4-benzyloxy-1-isopropylbutyl)oxy>propionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methyl-6-phenylmethoxyhexan-3-yl)oxypropanoate
• CAS: 146307-58-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: XAAMDDRPGKVRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-<(4-benzyloxy-1-isopropylbutyl)oxy>propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 t-butyl 6-isopropyl-2-methyl-2-tetrahydropyrancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基羧酸锂通过分子内烷基化反应非对映选择性构建 2,2,6-三取代四氢吡喃

  摘要：

  叔丁基α-烷氧基羧酸酯在THF-HMPA 中的分子内烷基化反应立体选择性地进行，得到具有高顺式选择性的2,2,6-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3487
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-methyl-3-hexanol 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 t-butyl 2-<(4-benzyloxy-1-isopropylbutyl)oxy>propionate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基羧酸锂通过分子内烷基化反应非对映选择性构建 2,2,6-三取代四氢吡喃

  摘要：

  叔丁基α-烷氧基羧酸酯在THF-HMPA 中的分子内烷基化反应立体选择性地进行，得到具有高顺式选择性的2,2,6-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3487

文献信息

• Diastereoselective Construction of 2,2,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans by Intramolecular Alkylation Reaction of Lithium Enolates Generated from α-Alkoxy Carboxylates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yoshiyuki Okumura、Kazuhisa Morita、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.65.3487

  日期：1992.12

  The intramolecular alkylation reaction of enolates of t-butyl α-alkoxy carboxylates in THF–HMPA proceeded stereoselectively to afford 2,2,6-trisubstituted tetrahydropyrans with high cis-selectivity.

  叔丁基α-烷氧基羧酸酯在THF-HMPA 中的分子内烷基化反应立体选择性地进行，得到具有高顺式选择性的2,2,6-三取代四氢吡喃。