1,2,3,4-tetrahydro-1-(phenylsulfonyl)quinoxaline | 6344-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(phenylsulfonyl)quinoxaline
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline；1-Benzolsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin；4-(Phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1h-quinoxaline；4-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinoxaline
• CAS: 6344-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: DTFRZJVIPOKBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(phenylsulfonyl)quinoxaline 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a015

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of 6-methoxy-4-methyl-N-[6-(substituted-1-piperazinyl)hexyl]-8-quinolinamines and related compounds
  作者：Judith L. Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00356a013

  日期：1983.2

  The 8-quinolinamine, 4-[6-[6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)amino]hexyl]-1-piperazineethanol (1b), has been shown to be highly effective against Leishmania donovani infections in hamsters. In an effort to obtain a more potent, less toxic 8-quinolinamine, a series of analogues (2) was prepared that examined particularly the structural requirements of the terminal piperazine moiety. Of the substituted

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。
• 2,4-Diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants
  申请人：——

  公开号：US20030191307A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Novel compounds according to the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts, solvates, or hydrates thereof; wherein each occurrence of A is independently selected from CH or N; X is selected from the group consisting of —CH 2 —, —O—, —NH—, (C 1 -C 6 )alkylamino-, (C 1 -C 6 )alkylaminocarbonylamino-, (C 1 -C 6 )alkylcarbonylamino-, (C 1 -C 6 )alkylsulfonylamino-, phenylsulfonylamino-, carbonyl, —NH—C(O)—, —N(C 1 -C 6 )alkyl-C(O)—, —S(O) y — where y is 0, 1 or 2, and; n in —(CH 2 ) n — is 1, 2 or 3; and R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions that including these compounds, and methods for the treatment of autoimmune disease, inflammation, allergy, transplant rejection, and other circumstances where administration of an immunosuppressive agent is of therapeutic benefit.

  根据公式1及其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，制备了新的化合物；其中A的每次出现独立地选自CH或N；X选自以下群体：—CH2—、—O—、—NH—、(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰氨基、(C1-C6)烷基羧酰氨基、(C1-C6)烷基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、羰基、—NH—C(O)—、—N(C1-C6)烷基-C(O)—、—S(O)y—，其中y为0、1或2，而—( )n—中的n为1、2或3；R1、R2和R3如本文所述；包括这些化合物的药物组合物，以及用于治疗自身免疫性疾病、炎症、过敏、移植排斥以及其他需要免疫抑制剂治疗的情况的方法。
• JOHNSON, J. L.;WERBEL, L. M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 185-194
  作者：JOHNSON, J. L.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS USFUL AS IMMUNOSUPPRESSANTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1242403B1

  公开（公告）日：2006-01-04
• US7101869B2
  申请人：——

  公开号：US7101869B2

  公开（公告）日：2006-09-05