4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)ureido]-3-methoxybenzoic acid | 477343-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)ureido]-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(2,4-Dichloro-benzoyl)-ureido]-3-methoxy-benzoic acid；4-[(2,4-dichlorobenzoyl)carbamoylamino]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 477343-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 383.188
• InChiKey: KPXKDNBIXCZJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)ureido]-3-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[3-(2,4-Dichlorobenzoyl)ureido]-3-methoxybenzoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide-substituted phenylurea derivatives, process for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及羧酰胺取代的苯基脲衍生物及其生理上可耐受的盐和生理上功能衍生物。描述了式I1中的化合物，其中基团具有所述的含义，以及其生理上可耐受的盐和制备它们的过程。例如，这些化合物适用于治疗II型糖尿病。

  公开号：

  US20030176497A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰胺 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[3-(2,4-dichlorobenzoyl)ureido]-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基脲作为人类肝糖原磷酸化酶抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  使用集中筛选方法，已发现酰基脲是人类肝糖原磷酸化酶（hlGPa）的新型抑制剂。与兔肌肉糖原磷酸化酶b形成复合物的筛选命中1（IC50 = 2 microM）的X射线结构表明，该1结合在AMP位点，即二聚酶的主要变构效应物位点。X射线结构数据支持的化学优化的第一个周期产生了衍生物21，该衍生物抑制hlGPa，IC50为23 +/- 1 nM，但在离体大鼠肝细胞中仅显示中等程度的细胞活性（IC50 = 6.2 microM）。（i）3D药效团模型指导进一步优化，该模型源自24种化合物的训练集，揭示了生物活性的关键化学特征，以及（ii）与hlGPa形成复合物的21的1.9埃晶体结构。合成了第二组化合物，得到具有改善的细胞活性的42种化合物（h1GPa IC 50 ＝ 53 +/- 1nM；肝细胞IC 50 ＝ 380nM）。给麻醉的Wistar大鼠施用42只导致胰高血糖素诱导的高血糖峰显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm049034y

文献信息

• CARBONSÄUREAMID SUBSTITUIERTE PHENYLHARNSTOFFDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1404650B1

  公开（公告）日：2008-02-13
• ACYL-4-CARBOXY-PHENYL-HARNSTOFFDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1497262B1

  公开（公告）日：2010-08-04
• US6812250B2
  申请人：——

  公开号：US6812250B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• [DE] CARBONSÄUREAMID SUBSTITUIERTE PHENYLHARNSTOFFDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXAMIDE-SUBSTITUTED PHENYLUREA DERIVATIVES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLUREE SUBSTITUES PAR AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE, PROCEDE POUR LEUR PRODUCTION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2002096864A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Die Erfindung betrifft Carbonamid substituierte Phenylharnstoffderivate sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Es werden Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung des Typ II Diabetes.