4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine | 142946-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4′,5,5′-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine；ttfbpy；4,4',5,5'-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine；2-[4,5-bis(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-4,5-bis(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 142946-81-4
• 化学式: C₁₄H₄F₁₂N₂
• 分子量: 428.18
• InChiKey: SSONAJODJYLEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 、 lithium chloride 以 further solvent(s) 为溶剂， 以35%的产率得到(Ru(4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)2Cl2)
  参考文献：
  名称：

  具有聚吡啶基配体的还原钌（II）配合物的质子化研究。

  摘要：

  与一系列[L'2Ru（II）L] 2+配合物的单电子还原形式的质子化相关的pKa值[L'=双齿多吡啶基配体；L =芳族环系统中带有其他未配位N原子的双齿聚吡啶基配体：例如，使用脉冲辐射分解技术通过测量评估了dpp = 2,3-双（2-吡啶基）吡嗪，bpz = 2,2'-联吡嗪]光谱变化与pH的关系。对于其中可质子化的配体同时是还原位点的复合物，在pKa和E之间观察到线性相关性（RuL'2L2 + / +）。在一个或多个不可质子化的配体（L'）具有非常低的pi *能级[例如（CF3）4bpy]的配合物中，不可质子化的配体发生还原，并且观察到还原物种的pKa值显着降低。

  DOI：

  10.1021/ic991070d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-双(三氟甲基)吡啶 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  缺电子联吡啶的改进合成

  摘要：

  对称联吡啶通常用作各种类型催化过程的配体。镍催化的乌尔曼偶合经常用于制备这种联吡啶，但是对于电子缺乏的底物，经常报道低的转化率和/或产率。我们在此报告了使用化学计量的Zn（0），NiCl 2 ·6H 2 O和Ph 3 P改进的三氟甲基取代联吡啶的合成方法。这种改进的方法比以前报道的4的合成产率提高了20倍，4'，5,5'-四（三氟甲基）-2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.023
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氟氯苯 、 4-碘苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以21 mg的产率得到methyl 3'-chloro-4',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES

  摘要：

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。

  公开号：

  US20150065743A1

文献信息

• Methods for producing borylated arenes
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US10112960B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.

  本发明提供了选择性硼烷化碳炔的方法，包括被电子吸收基团（如 1-氯-3-氟-2-取代苯）取代的碳炔。在某些实施例中，这些方法可用于高效、区域选择性地制备硼烷基化的烷，而无需昂贵的低温反应条件。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES ARÈNES BORYLÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2015035217A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.
• Protonation Studies of Reduced Ruthenium(II) Complexes with Polypyridyl Ligands
  作者：Peter A. Anderson、Robert F. Anderson、Masaoki Furue、Peter C. Junk、F. Richard Keene、Bradley T. Patterson、Brett D. Yeomans

  DOI：10.1021/ic991070d

  日期：2000.6.1

  The pKa values associated with protonation of the one-electron reduced forms of series of [L'2Ru(II)L]2+ complexes [L' = bidentate polypyridyl ligand; L = bidentate polypyridyl ligand with additional uncoordinated N atoms in the aromatic ring system: e.g., dpp = 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine, bpz = 2,2'-bipyrazine] were assessed using pulse radiolysis techniques by the measurement of spectral variations

  与一系列[L'2Ru（II）L] 2+配合物的单电子还原形式的质子化相关的pKa值[L'=双齿多吡啶基配体；L =芳族环系统中带有其他未配位N原子的双齿聚吡啶基配体：例如，使用脉冲辐射分解技术通过测量评估了dpp = 2,3-双（2-吡啶基）吡嗪，bpz = 2,2'-联吡嗪]光谱变化与pH的关系。对于其中可质子化的配体同时是还原位点的复合物，在pKa和E之间观察到线性相关性（RuL'2L2 + / +）。在一个或多个不可质子化的配体（L'）具有非常低的pi *能级[例如（CF3）4bpy]的配合物中，不可质子化的配体发生还原，并且观察到还原物种的pKa值显着降低。
• METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US20150065743A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。
• Improved synthesis of electron deficient bipyridines
  作者：Hao Li、Jossian Oppenheimer、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.023

  日期：2016.5

  Symmetric bipyridines commonly serve as ligands for various types of catalytic processes. Nickel catalyzed Ullmann couplings are often used to prepare such bipyridines, however for electron deficient substrates low conversions and/or yields are often reported. We herein report an improved synthesis of trifluoromethyl substituted bipyridines using stoichiometric amounts of Zn(0), NiCl2·6H2O, and Ph3P

  对称联吡啶通常用作各种类型催化过程的配体。镍催化的乌尔曼偶合经常用于制备这种联吡啶，但是对于电子缺乏的底物，经常报道低的转化率和/或产率。我们在此报告了使用化学计量的Zn（0），NiCl 2 ·6H 2 O和Ph 3 P改进的三氟甲基取代联吡啶的合成方法。这种改进的方法比以前报道的4的合成产率提高了20倍，4'，5,5'-四（三氟甲基）-2,2'-联吡啶。