4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine | 142946-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4′,5,5′-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine；ttfbpy；4,4',5,5'-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine；2-[4,5-bis(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-4,5-bis(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 142946-81-4
• 化学式: C₁₄H₄F₁₂N₂
• 分子量: 428.18
• InChiKey: SSONAJODJYLEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 、 lithium chloride 以 further solvent(s) 为溶剂， 以35%的产率得到(Ru(4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)2Cl2)
  参考文献：
  名称：

  具有聚吡啶基配体的还原钌（II）配合物的质子化研究。

  摘要：

  与一系列[L'2Ru（II）L] 2+配合物的单电子还原形式的质子化相关的pKa值[L'=双齿多吡啶基配体；L =芳族环系统中带有其他未配位N原子的双齿聚吡啶基配体：例如，使用脉冲辐射分解技术通过测量评估了dpp = 2,3-双（2-吡啶基）吡嗪，bpz = 2,2'-联吡嗪]光谱变化与pH的关系。对于其中可质子化的配体同时是还原位点的复合物，在pKa和E之间观察到线性相关性（RuL'2L2 + / +）。在一个或多个不可质子化的配体（L'）具有非常低的pi *能级[例如（CF3）4bpy]的配合物中，不可质子化的配体发生还原，并且观察到还原物种的pKa值显着降低。

  DOI：

  10.1021/ic991070d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-双(三氟甲基)吡啶 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  缺电子联吡啶的改进合成

  摘要：

  对称联吡啶通常用作各种类型催化过程的配体。镍催化的乌尔曼偶合经常用于制备这种联吡啶，但是对于电子缺乏的底物，经常报道低的转化率和/或产率。我们在此报告了使用化学计量的Zn（0），NiCl 2 ·6H 2 O和Ph 3 P改进的三氟甲基取代联吡啶的合成方法。这种改进的方法比以前报道的4的合成产率提高了20倍，4'，5,5'-四（三氟甲基）-2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.023
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氟氯苯 、 4-碘苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以21 mg的产率得到methyl 3'-chloro-4',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES

  摘要：

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。

  公开号：

  US20150065743A1

文献信息

• Methods for producing borylated arenes
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US10112960B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.

  本发明提供了选择性硼烷化碳炔的方法，包括被电子吸收基团（如 1-氯-3-氟-2-取代苯）取代的碳炔。在某些实施例中，这些方法可用于高效、区域选择性地制备硼烷基化的烷，而无需昂贵的低温反应条件。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES ARÈNES BORYLÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2015035217A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.