2-(2-methoxyphenyl)benzofuran-3-carbonitrile | 1363821-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carbonitrile；2-(2-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1363821-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: YZYYBHZEUCSTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型碱促进分子内环化方法用于合成苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132815

文献信息

• Practical synthesis of aromatic nitriles via gallium-catalysed electrophilic cyanation of aromatic C–H bonds
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Masahito Murai、Ryo Hatano、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc18008a

  日期：——

  A gallium-catalysed, direct cyanation reaction of aromatic and heteroaromatic C-H bonds with cyanogen bromide was developed as a practical synthetic method for the preparation of aromatic nitriles.

  开发了一种镓催化的芳香族和杂芳香族CH键与溴化氰的直接氰化反应，作为制备芳香腈的一种实用合成方法。
• A novel base-promoted intramolecular cyclization approach for the synthesis of benzofurans, benzothiophenes and indoles
  作者：Qianqian Zhang、Hanyu Nie、Kun Zhang、He Huang、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132815

  日期：2022.6

  A facile transition-metal-free method for the synthesis of benzofuran was developed via potassium t-butoxide promoted intramolecular cyclization of o-bromobenzylketones. This method showed a wide range of substrate tolerability affording substituted benzofurans in moderate to good isolated yields. In addition, thio-ketones and imines could also be converted to corresponding benzothiophenes and indoles

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。