1-β-D-arabinofuranosyl-5-(2-bromoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 90301-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-β-D-arabinofuranosyl-5-(2-bromoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90301-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₆
• 分子量: 351.154
• InChiKey: IFGLYJNFYJGLNZ-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 1-β-D-arabinofuranosyl-5-(2-bromoethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013

文献信息

• [EN] DESOXYURIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：——

  公开号：WO1984000759A1

  公开（公告）日：1984-03-01

  (EN) Desoxyuridine derivatives such as 1-(2-desoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-(2-chloroethyl)-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione which derivatives are useful as chemotherapeutical agents particularly in combatting Herpes diseases and infections. (FR) Dérivés de désoxyuridine comme la 1-(2-désoxy-beta-D-érythropentofuranosyl)-5-(2-chloroéthyl)-(1H, 3H)-pyrimidine-2,4-dione, qui sont utiles comme agents chimiothérapeutiques en particulier pour lutter contre les infections et les affections d"herpès.