(S)-5-(4-tert-Butyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one | 918831-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-tert-Butyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(4-tert-Butylphenyl)oxolan-2-one；(5S)-5-(4-tert-butylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 918831-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UJTJBPVHZHQZTL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 乙二胺四乙酸 、 溶剂黄146 Oxone 、 chiral sugar-based N-tolyl-substituted oxazolidinone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-(4-tert-Butyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one 、 (R)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化对映选择性合成γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。

  DOI：

  10.1021/jo061341j

文献信息

• Copper‐Catalyzed Radical Enantioselective Carbo‐Esterification of Styrenes Enabled by a Perfluoroalkylated‐PyBox Ligand
  作者：Zaicheng Nie、Mong‐Feng Chiou、Jinfeng Cui、Yanjie Qu、Xiaotao Zhu、Wujun Jian、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.202202077

  日期：2022.7.11

  The radical enantioselective carbo-esterification of styrenes enabled by a newly developed perfluoroalkylated-PyBox ligand and copper catalysis is reported. Mechanistic studies reveal that this reaction is a rare example of an efficient ligand-decelerated system, in which the ligand decelerates the reaction, but the reaction is still efficient with reduced amounts of ligand.

  报道了通过新开发的全氟烷基化-PyBox 配体和铜催化实现苯乙烯的自由基对映选择性碳酯化。机理研究表明，该反应是有效配体减速系统的罕见例子，其中配体使反应减速，但在配体量减少的情况下反应仍然有效。
• Cu(<scp>ii</scp>)/SPDO complex catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of 2-arylcyclobutanones and its application for the total synthesis of eupomatilones 5 and 6
  作者：Chang-Sheng Zhang、Ya-Ping Shao、Fu-Min Zhang、Xue Han、Xiao-Ming Zhang、Kun Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d2sc02079c

  日期：——

  3-disubstituted cyclobutanones of Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by a Cu(II)/SPDO complex is reported for the first time, producing normal lactones in excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and regioselectivities (up to >20/1), along with unreacted ketones in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The current transformation features a wide substrate scope. Moreover, catalytic asymmetric total

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。