6-Butyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 798544-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 6-Butyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 6-butyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 798544-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: YZSHCRSDZVTUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到6-Butyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  微波加热钯催化杂化合成6-取代-5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪的一种改进方法

  摘要：

  我们在本文中报道了利用微波加热的6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的改进的合成。该反应是钯催化的异环化工艺，然后进行脱保护，以高收率得到所需的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.152

文献信息

• 6-Substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation from N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and alkynes
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.155

  日期：2004.10

  We herein report the efficient and convenient synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired pyrrolo[2,3-b]pyrazine substrates. The reaction starts with readily accessible N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and commercially available terminal alkynes and works with aryl- and

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。
• An improved method for the synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation using microwave heating
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.152

  日期：2004.11

  We herein report an improved synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines utilizing microwave heating. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired substrates in good yield.

  我们在本文中报道了利用微波加热的6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的改进的合成。该反应是钯催化的异环化工艺，然后进行脱保护，以高收率得到所需的底物。