1-phenylthio-2-trifluoroacetoxycyclohexane | 98289-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-2-trifluoroacetoxycyclohexane
• 英文别名: trans-1-phenylthio-2-trifluoroacetoxycyclohexane；trans-2-(phenylthio)cyclohexyl trifluoroacetate；[(1R,2R)-2-phenylsulfanylcyclohexyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 98289-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 304.333
• InChiKey: FSIBFRYIWOPXER-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-2-trifluoroacetoxycyclohexane 在 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 (1S, 2S)-2-(phenylthio)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲的垂直和非垂直参与。

  摘要：

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-phenylthio-2-trifluoroacetoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲的垂直和非垂直参与。

  摘要：

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y

文献信息

• Additions to alkenes via metal ion-promoted oxidation of dialkyl and diaryl disulphides
  作者：Alan Bewick、John M. Mellor、W. Martin Owton

  DOI：10.1039/p19850001039

  日期：——

  Reactions of alkenes with di-n-propyl, diphenyl, and dibenzyl disulphide in the presence of lead(IV) salts in trifluoroacetic acid-dichloromethane are described. The products, vicinal trifluoroacetoxy-sulphides, are obtained in higher yields with manganese (III) salts as the oxidant. Alternative reaction conditions with use of iron(III) salts or in the absence of added metal salts are also described

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。
• Brichard, M.H.; Musick M.; Janousek, Z., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2379 - 2386
  作者：Brichard, M.H.、Musick M.、Janousek, Z.、Viehe, H.G.

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov, N. S.; Zyk, N. V.; Kutateladze, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2212 - 2213
  作者：Zefirov, N. S.、Zyk, N. V.、Kutateladze, A. G.、Lapin, Yu. A.、Chizhov, A. O.

  DOI：——

  日期：——
• BEWICK, A.;MELLOR, J. M.;OWTON, W. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1039-1044
  作者：BEWICK, A.、MELLOR, J. M.、OWTON, W. M.

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, L.;MONTEVECCHI, P. C.;SPAGNOLO, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2261-2266
  作者：BENATI, L.、MONTEVECCHI, P. C.、SPAGNOLO, P.

  DOI：——

  日期：——