[7-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl] 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate | 1374754-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [7-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl] 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• 英文别名: [7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl] 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 1374754-36-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 423.489
• InChiKey: MRBPSIFMIAWLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl] 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(5-(((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)oxy)-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05317e
• 作为产物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)naphthalene-1,7-diol 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [7-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl] 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids

  摘要：

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05317e

文献信息

• METHODS FOR LABELING A SUBSTRATE HAVING A PLURALITY OF THIOL GROUPS ATTACHED THERETO
  申请人：Boyd Graduate Studies Research Center University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20130281656A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Methods for derivatizing the surface of a substrate having a plurality of thiol groups thereon are disclosed herein. The method can include reacting the thiol groups with an o-quinone methide, which can optionally be generated by irradiating an o-quinone methide precursor compound. In some embodiments, the method can advantageously be reversible. Exemplary o-quinone methides having a cyclic alkyne attached thereto, and precursor compounds for generating such compounds, are also disclosed herein.

  本文揭示了一种衍生化具有多硫基团的基底表面的方法。该方法可以包括使用邻醌甲醚反应硫基团，该邻醌甲醚可以选择通过照射邻醌甲醚前体化合物来生成。在某些实施例中，该方法可以具有可逆性。本文还揭示了具有环状烷基连接的示例邻醌甲醚及用于生成这种化合物的前体化合物。
• Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c1pp05317e

  日期：2012.3

  Novel bichromophoric fluorescent photolabile protecting group, (5-dansyloxy-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl (DNS-NQMP), allows for the independent photochemical release and fluorescent imaging of caged substrates. Irradiation of DNS-NQMP-caged alcohols and carboxylic acids with 300 or 350 nm light results in fast (krelease ~ 105 s-1), efficient (Φ = 0.2), and quantitative release of the substrates. This uncaging chemistry is compatible with aqueous media and DNS-NQMP-protected hydroxy compounds are hydrolytically stable at neutral pH. Upon excitation with 400 nm light, caged compounds show intense green emission (λmax = 559 nm) with 21% fluorescence quantum yield. Fluorescent readout conducted using 400 nm or longer wavelengths does not cause substrate release. The DNS-NQMP chromophore retains its fluorescent properties after photo-uncaging reaction.

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。