Fmoc-Pro-Ala-SH | 1333014-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Pro-Ala-SH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanethioic S-acid
• CAS: 1333014-06-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: AZKLFTINRVJYBO-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Ala-SH 、 dNBS-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到Fmoc-Pro-Ala-His-Gly-Val-(Ac3-Tn-α-Thr)-Ser-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Peptidyl-2,4-二硝基苯磺酰胺-硫代酸连接策略混合相合成糖肽

  摘要：

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ol202163e
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-carboxyethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydrogen sulfide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Fmoc-Pro-Ala-SH
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Peptidyl-2,4-二硝基苯磺酰胺-硫代酸连接策略混合相合成糖肽

  摘要：

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/ol202163e

文献信息

• Mixed-Phase Synthesis of Glycopeptides Using a <i>N</i>-Peptidyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide–Thioacid Ligation Strategy
  作者：Partha Karmakar、Rommel S. Talan、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/ol202163e

  日期：2011.10.7

  A strategy for the solid phase peptide synthesis (SPPS) and coupling of N-peptidyl and N-glycopeptidyl 2,4-dinitrobenzenesulfonamides (dNBS) with C-terminal peptidyl thioacids has been developed. The resulting N-dDNBS peptides were coupled to generate longer peptides. Ligation reactions were complete within 15 to 20 min.

  已经开发了固相肽合成 (SPPS) 和N-肽基和N-糖肽基 2,4-二硝基苯磺酰胺(dNBS) 与 C 端肽基硫代酸的偶联策略。将所得的N- dDNBS 肽偶联以产生更长的肽。连接反应在 15 到 20 分钟内完成。