(3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone | 1201359-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[2,2,2-trifluoro-1-(S)-trimethylsilyloxy-ethyl]-2-azetidinone；(3S)-3alpha-[(S)-1-(Trimethylsiloxy)-2,2,2-trifluoroethyl]-4beta-[(1R)-2-oxo-3beta-methoxycyclohexane-1alpha-yl]azetidine-2-one；(3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxocyclohexyl]-3-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 1201359-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO₄Si
• 分子量: 367.441
• InChiKey: RWIBERNCNCZNOC-LNSPPBFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯单烯丙酯 、 (3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94.6%的产率得到(3S,4R)-1-allyloxalyl-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗细菌Sanfetrinem和LK-157的含氟类似物

  摘要：

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.104
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-trimethylsilyloxy-2',2',2'-trifluoroethyl)-1-(trimethylsilyl)-2-azetidinone 、 (S)-6-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 以50%的产率得到(3S,4R)-4-[(1R,3S)-3-methoxy-2-oxo-cyclohexyl]-3-[1-(S)-trimethylsilyloxy-2,2,2-trifluoroethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。

  公开号：

  EP2135871A1