(S)-6-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene | 173459-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxy-6-(S)-methoxy-1-cyclohexene；[(6S)-6-methoxycyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 173459-91-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: VFSJVWDGYZBAHH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  213.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [(1R)-1-[(2R,3S)-2-[(1S,3R)-2-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-methyoxycyclohexane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 phosphate buffer pH=7 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 (S)-6-methoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029

文献信息

• The stereoselective synthesis of a key intermediate of the trinem antibiotic sanfetrinem
  作者：Chiara Ghiron、Elisabetta Piga、Tino Rossi、Bruno Tamburini、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00682-x

  日期：1996.5

  By modulating the reactivity of the Lewis acid promoter it was possible to obtain, in a single stereoselective condensation step, the methoxyketone 7, an advanced intermediate in the synthesis of Sanfetrinem GV104326.

  通过调节路易斯酸助催化剂的反应性，可以在单个立体选择性缩合步骤中获得甲氧酮7，这是Sanfetrinem GV104326合成中的高级中间体。
• Diastereoselective synthesis of a key intermediate for the preparation of tricyclic β-lactam antibiotics
  作者：Takaji Matsumoto、Toshiyuki Murayama、Shigeru Mitsuhashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00929-6

  日期：1999.7

  hydrogenation of racemic 5 using ruthenium-BINAP-diamine-KOH system, followed by oxidation. Magnesium enolate of (2S)-2-methoxycyclohexanone [(S)-5] reacts with the 4-acetoxyazetidinone 4 to give the key intermediate 3 with high yield and diastereoselectivity for the synthesis of sanfetrinem 1.

  （S）-5的不对称合成通过使用钌-BINAP-二胺-KOH体系氢化外消旋5，然后氧化而以优异的对映体过量完成。（2S）-2-甲氧基环己酮[（S）-5 ]的烯醇镁与4-乙酰氧基氮杂环丁酮4反应，以高收率和非对映选择性合成三氟色林1的关键中间体3。
• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。
• Stereoselective synthesis of fluorine-containing analogues of anti-bacterial sanfetrinem and LK-157
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan、Uroš Urleb

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.104

  日期：2010.6

  The synthesis of (1′S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1′-trimethylsilyloxy-2′,2′,2′-trifluoroethyl)-2-azetidinone (10) precursor of modified carbapenems is described relying upon [Ru(C6Me6)(S,S)–(CH2)5NSO2DPEN]-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation under dynamic kinetic resolution using HCO2H–Et3N. This fluorine-containing precursor yielded the targeted trinems 1 and 2 via a stereoselective key step condensation

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。
• Process for producing cyclohexylazetidinone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05777103A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  A process for producing cyclohexylazetidinone expressed by the formula(IV) comprises condensing the magnesium enolate compound expressed by the formula (II) with acyloxyazetidinone expressed by the formula (III), wherein Me is a methyl group; R.sup.1 is a hydroxyl-protecting group, R.sup.2 is an acyl group, and X is a halogen atom. ##STR1##

  一种生产环己基氮杂丁酮的方法，其化学式为(IV)，包括将由化学式(II)表示的镁烯醇化合物与由化学式(III)表示的酰氧基氮杂丁酮缩合，其中Me是甲基基团；R.sup.1是羟基保护基团，R.sup.2是酰基基团，X是卤素原子。 ##STR1##