tert-butyl 4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate | 1510865-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(4-methoxyphenyl)sulfonylhydrazinylidene]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(4-methoxyphenyl)sulfonylhydrazinylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1510865-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 383.469
• InChiKey: XNCIMBQRZFFRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl 3-phenyl-4,5,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepine-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性制备饱和的螺旋和扩环的熔融吡唑

  摘要：

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。

  DOI：

  10.1021/jo501624t
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)hydrazono)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和磺酰腙合成酮的新途径：重氮是关键中间体吗？

  摘要：

  开发了一种可扩展且高效的方法，适用于通过新的中间体V制备多种酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202301569

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• DOCK1-INHIBITING COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kyushu University, National University Corporation

  公开号：EP3888651A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Provided is a compound that is usable as an active ingredient of an anticancer agent. Preferably provided is a compound that has DOCK1-inhibiting activity and exerts an anticancer effect based on the activity. A compound represented by the following formula (A) or a salt thereof: wherein X represents a carbon atom or a nitrogen atom; Y represents an oxygen atom, a hydroxy group, or a hydrocarbon group; R1 and R2 are different, and each represents a hydrogen atom or a group represented by the following formula (A-1): (wherein R6 represents a pyrrolidino group or a phenyl group, and n2 is 0 or 1) ; R3 represents -CO-R7 (wherein R7 is an alkoxy group, an alkyl group, or an alkylamino group), a 1,3-oxazole group, an alkylhydroxy group, a hydrogen atom, or an oxygen atom; R4 represents a hydrogen atom, an oxygen atom, or a hydrocarbon group in which one or more hydrogen atoms may be replaced by one or more substituents; R5 represents a halogen atom, a halogenated alkyl group, or a halogenated alkylthio group; and n1 is an integer of 0 to 5; and

  提供一种可用作抗癌药物活性成分的化合物。最好提供一种具有DOCK1抑制活性并基于该活性发挥抗癌作用的化合物。一种由以下式（A）表示的化合物或其盐： 其中 X代表碳原子或氮原子； Y代表氧原子、羟基或烃基； R1和R2不同，每个代表氢原子或由以下式（A-1）表示的基团： （其中R6代表吡咯烷基或苯基，n2为0或1）； R3代表-CO-R7（其中R7为烷氧基、烷基或烷基氨基），1,3-噁唑基、烷基羟基、氢原子或氧原子； R4代表氢原子、氧原子或一个或多个氢原子可被一个或多个取代基取代的烃基； R5代表卤原子、卤代烷基或卤代烷硫基；以及 n1为0至5的整数；
• Construction of NH‐Unprotected Spiropyrrolidines and Spiroisoindolines by [4+1] Cyclizations of γ‐Azidoboronic Acids with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones
  作者：Lucía López、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202113370

  日期：2022.1.10

  N-sulfonylhydrazones of cyclic ketones are readily transformed into NH-free spirocyclic pyrrolidines and isoindolines by reaction with γ-azidoboronic acids. The transition-metal-free transformation is widely applicable and represents a new disconnection towards spirocyclic pyrrolidines. The application of the reaction in the modification of natural steroids and other biorelevant molecules highlights

  通过与 γ-叠氮硼酸反应，环状酮的N-磺酰腙很容易转化为不含 NH 的螺环吡咯烷和异二氢吲哚。不含过渡金属的转变具有广泛的适用性，代表了对螺环吡咯烷的新分离。该反应在修饰天然类固醇和其他生物相关分子中的应用突出了该方法的合成有用性。
• Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Alan D. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo402526z

  日期：2014.1.3

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.
• [EN] DOCK1-INHIBITING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE DOCK1 ET SON UTILISATION<br/>[JA] ＤＯＣＫ１阻害化合物およびその用途
  申请人：UNIV KYUSHU NAT UNIV CORP

  公开号：WO2020111252A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  抗がん剤の有効成分として用いることができる化合物の提供。好ましくは、DOCK1阻害作用を有し、当該作用に基づいて抗がん作用を発揮する化合物を提供する。　下式（Ａ）で示される化合物またはその塩：　式（Ａ）中、 Ｘは、炭素原子または窒素原子； Ｙは、酸素原子、ヒドロキシ基、または炭化水素基； Ｒ１及びＲ２は、異なって、水素原子又は下式（Ａ－１）で示される基：　（式（Ａ－１）中、Ｒ６はピロリジノ基またはフェニル基、ｎ２は０または１を示す。）； Ｒ３は、－ＣＯ－Ｒ７（Ｒ７はアルコキシ基、アルキル基、またはアルキルアミノ基を意味する）、１，３－オキサゾール基、アルキルヒドロキシ基、水素原子、及び酸素原子；Ｒ４は、水素原子、酸素原子または水素原子が置換されていてもよい炭化水素基； Ｒ５は、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン化アルキルチオ基；ｎ１は０～５の整数を意味する。）； 式（Ａ）において化合物の骨格上の一本の実線は単結合、実線と点線とからなる二重線は単結合または二重結合、二本の点線は非結合または二重結合を意味する。