N-(1-甲基-4-哌啶基)-3-苯基吲哚 | 99929-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-(1-甲基-4-哌啶基)-3-苯基吲哚
• 英文名称: N-(1-methyl-4-piperidinyl)-3-phenylindole
• 英文别名: 1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-3-phenylindole
• CAS: 99929-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: XEUDYNPKEJKEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-甲基-4-哌啶基)-3-苯基吲哚 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 [2-[(1-甲基哌啶-4-基)氨基]苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Adachi, Makoto; Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1826 - 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methyl-piperidin-4-yl)-N-phenyl-N'-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-甲基-4-哌啶基)-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Adachi, Makoto; Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1826 - 1835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0470039A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  3-Arylindole or 3-arylindazole derivatives having formula : wherein Ar is optionally substituted phenyl or a heteroaromatic group ; R1-R4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, alkylthio, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, cyano, trifluoromethyl, or trifluoromethylthio ; the dotted lines designate optional bonds ; X is N or a group CR6 wherein R6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or alkyl, or X is CH2; Y is N or CH, or Y is C ; R5 is hydrogen, cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, or R5 is a group taken from structures 1a and 1b : wherein n is an integer from 2 - 6 ; W is O or S; U is N or CH ; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3, -CH=CH- , 1,2-phenylene or -COCH2- or -CSCH2-; V is O, S, CH2, or NR7 ; U1 is O, S, CH2 or NR8 ; and V1 is NR9R10, OR11, SR12 or CR13R14R15, and R7-R15 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl ; may be prepared by methods known per se. The compounds are selective centrally acting 5-HT2-antagonists in the brain and are useful in treatment of anxiety, agression, depression, sleep disturbances, migraine, negative symptoms of schizophrenia, drug-induces Parkinsonism and Parkinson's disease.

  3-芳基吲哚或 3-芳基吲唑衍生物，具有式： 其中 Ar 是任选取代的苯基或杂芳族基团； R1-R4独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基或二烷基氨基、氰基、三氟甲基或三氟甲基硫代； 虚线表示任选键； X 是 N 或基团 CR6，其中 R6 是氢、卤素、三氟甲基或烷基，或 X 是 CH2；Y 是 N 或 CH，或 Y 是 C ； R5 是氢、环烷基、环烷基甲基、烷基或烯基，可选择被一个或两个羟基取代，或 R5 是取自结构 1a 和 1b 的基团： 其中 n 是 2-6 的整数；W 是 O 或 S；U 是 N 或 CH；Z 是-(CH2)m-，m 是 2 或 3、-CH=CH-、1,2-亚苯基或-COCH2-或-CSCH2-；V 是 O、S、CH2 或 NR7；U1 是 O、S、CH2 或 NR8；V1 是 NR9R10、 OR11、SR12 或 CR13R14R15，R7-R15 独立地为氢、烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；可通过本身已知的方法制备。这些化合物是大脑中的选择性中枢作用 5-HT2- 拮抗剂，可用于治疗焦虑、激动、抑郁、睡眠障碍、偏头痛、精神分裂症的阴性症状、药物诱发的帕金森氏症和帕金森氏病。
• ADACHI, MAKOTO;SASAKURA, KAZUYUKI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 5, 1826-1835
  作者：ADACHI, MAKOTO、SASAKURA, KAZUYUKI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US5393761A
  申请人：——

  公开号：US5393761A

  公开（公告）日：1995-02-28
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OR OXAZOLIDONES AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OU OXAZOLIDONES SUBSTITUES UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995033719A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein X is O, S or CR4R5; each R4 and R5 is, independently, hydrogen or C1-C4 alkyl; Z is O, S or NR4; n is 0 or 1; Y is O, S, NR6 or CR4R5; R6 is H, OH, CHO, NR16R17 or C1-C10 hydrocarbyl, 0-(C1-C10 hydrocarbyl), either of which may be substituted with one orm ore substituents chosen from OR16, COR16, COOR16, OCOR16, CN, halogen, S(O)pR16, NR16R17, NO2, NR16COR17, NR16CONR17R18, CONR16R17 or heterocyclyl; R16, R17 and R18 are each, independently, hydrogen, C1-C6 hydrocarbyl or C1-C6 halohydrocarbyl; p is 0, 1 or 2; alternatively: when Y is NR6 or CR4R5, and: a) Z is NR4; or b) n is 0; the substituents of Y and Z or Y and R1 may together form a bridge represented by the formula -Q1-Q2- or -Q1-Q2-Q3-, where Q1, Q2 and Q3 each independently represent CR12R13, =CR12, CO, NR14, =N, O or S; each or R12 and R13 independently represents hydrogen, C1-C4 alkyl, OH or halogen; R14 represents hydrogen or C1-C4 alkyl; W is O or S; R1 is hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms; R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted alternatively, two or more substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be part of a carbonyl group or a nitrogen atom may be oxidised.(FR) On décrit des composés de formule générale (I), où X représente O, S ou CR4R5; each R4 and R5 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; Z représente O, S ou NR4; n vaut 0 ou 1; Y représente O, S, NR6 ou CR4R5; R6 représente H, OH, CHO, NR16R17 ou hydrocarbyle C1-10, 0-(hydrocarbyle C1-10), l'un ou l'autre pouvant être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi OR16, COR16, COOR16, OCOR16, CN, halogène, S(O)pR16, NR16R17, NO2, NR16COR17, NR16CONR17R18, CONR16R17 ou hétérocyclyle; R16, R17 et R18 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydrocarbyle C1-6 ou halohydrocarbyle C1-6; p vaut 0, 1 ou 2. Selon une autre possibilité, quand Y représente NR6 ou CR4R5, et a) Z représente NR4 ou b) n vaut 0, les substituants d'Y et Z ou Y et R1 peuvent former ensemble un pont représenté par la formule -Q1-Q2- ou -Q1-Q2-Q3-, où Q1, Q2 et Q3 représentent chacun indépendamment CR12R13, =CR12, CO, NR14, =N, O ou S; R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-4, OH ou halogène; R14 représente hydrogène ou alkyle C1-4; W représente 0 ou S; R1 représente hydrogène ou hydrocarbyle C1-10 ou hétérocyclyle doté de 3 à 8 atomes d'un cycle; R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué, ou, selon une variante, au moins deux substituants du groupe A peuvent se combiner pour former un cycle carbocyclique ou hétérocyclique fusionné, saturé ou partiellement saturé, à 5 ou 6 éléments, où tout atome de carbone ou d'azote quaternarisé peut être substitué par tout groupe A susmentionné ou dans lequel un atome de carbone du cycle peut faire partie d'un groupe carbonyle ou un atome d'azote peut être oxydé.
• Adachi, Makoto; Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1826 - 1835
  作者：Adachi, Makoto、Sasakura, Kazuyuki、Sugasawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——