3-Pyridin-3-yl-propionic acid 2-fluoro-ethyl ester | 768401-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Pyridin-3-yl-propionic acid 2-fluoro-ethyl ester
• 英文别名: 2-Fluoroethyl 3-(pyridin-3-YL)propanoate；2-fluoroethyl 3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 768401-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: TZDUGCBYWQNLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)丙酸 、 对甲苯磺酸氟乙酯 生成 3-Pyridin-3-yl-propionic acid 2-fluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  EfficientO- andN-(β-fluoroethylation)s with NCA[18F]β-fluoroethyl tosylate under microwave-enhanced conditions

  摘要：

  研究发现,在微波增强条件下,无载体[18F]β-氟乙基对甲苯磺酸酯与胺类、酚类或羧酸发生反应生成相应的[18F]N-(β-氟乙基)胺、[18F]β-氟乙基醚或[18F]β-氟乙基酯的反应快速(2-10分钟)且高效(转化率51-89%)。这些条件允许反应物在低沸点溶剂(如乙腈)中快速加热至150°C,避免了使用二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)等高沸点溶剂来促进反应。与在相似温度和反应时间下进行的热反应相比,微波增强反应的放射化学产率高出约20%。对于二功能分子(如DL-哌啶羧酸),[ 18F]β-氟乙基对甲苯磺酸酯专一性地与氨基发生反应。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.818

文献信息

• EfficientO- andN-(β-fluoroethylation)s with NCA[18F]β-fluoroethyl tosylate under microwave-enhanced conditions
  作者：Shui-Yu Lu、Frederick T. Chin、Julie A. McCarron、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.818

  日期：2004.4

  Reactions of no-carrier-added (NCA) [18F]β-fluoroethyl tosylate with amine, phenol or carboxylic acid to form the corresponding [18F]N-(β-fluoroethyl)amine, [18F]β-fluoroethyl ether or [18F]β-fluoroethyl ester, were found to be rapid (2–10 min) and efficient (51–89% conversion) under microwave-enhanced conditions. These conditions allow reactants to be heated rapidly to 150°C in a low boiling point solvent, such as acetonitrile, and avoid the need to use high boiling point solvents, such as DMSO and DMF, to promote reaction. The microwave-enhanced reactions gave about 20% greater radiochemical yields than thermal reactions performed at similar temperatures and over similar reaction times. With a bi-functional molecule, such as DL-pipecolinic acid, [18F]β-fluoroethyl tosylate reacts exclusively with the amino group. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究发现,在微波增强条件下,无载体[18F]β-氟乙基对甲苯磺酸酯与胺类、酚类或羧酸发生反应生成相应的[18F]N-(β-氟乙基)胺、[18F]β-氟乙基醚或[18F]β-氟乙基酯的反应快速(2-10分钟)且高效(转化率51-89%)。这些条件允许反应物在低沸点溶剂(如乙腈)中快速加热至150°C,避免了使用二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF)等高沸点溶剂来促进反应。与在相似温度和反应时间下进行的热反应相比,微波增强反应的放射化学产率高出约20%。对于二功能分子(如DL-哌啶羧酸),[ 18F]β-氟乙基对甲苯磺酸酯专一性地与氨基发生反应。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.