N-(1-甲氧基-4-氧代-2,5-环己二烯)-乙酰胺 | 139356-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-甲氧基-4-氧代-2,5-环己二烯)-乙酰胺
• 英文名称: 4-acetamido-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: N-(1-Methoxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetamide；N-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 139356-93-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HCQWQZLNOHPUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对乙酰氨基酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以75%的产率得到N-(1-甲氧基-4-氧代-2,5-环己二烯)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过碘苯二乙酸酯氧化混合醌单缩酮

  摘要：

  摘要 以碘苯二乙酸酯为溶剂，对甲氧基苯酚、4-甲氧基萘酚和4-乙酰氨基苯酚进行氧化反应，得到相应的混合醌或萘醌单缩酮，收率良好。在山梨醇存在下对甲氧基苯酚的氧化导致通过相应的混合醌单缩酮进行的原位分子内 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1080/00397919208021090

文献信息

• Oxidation of <i>p</i>-Aminophenols and Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  Formation of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Stephen P. Fletcher、Derrick L. J. Clive、Jianbiao Peng、David A. Wingert

  DOI：10.1021/ol047977j

  日期：2005.1.1

  methanol, and the ketones undergo radical cyclization. Exposure of the products to acid or sequential treatment with a Grignard reagent and acid effects rearomatization to produce benzo-fused nitrogen heterocycles 4.

  对碘苯酚及其受O-MOM保护的醚可以转化为碘胺2。它们在甲醇存在下与高价碘化物氧化后生成交叉共轭的酮3，并使酮进行自由基环化。将产品暴露于酸中或使用格氏试剂进行连续处理，然后酸重新排列以生成苯并稠合的氮杂环4。