ethyl 7-methyl-5-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 537002-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 7-methyl-5-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 537002-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₃
• 分子量: 315.332
• InChiKey: UIDSGIUXAIIWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 3-(propylthio)propane-1-sulfonic acid immobilized on silica-coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到ethyl 7-methyl-5-(3-methoxyphenyl)-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(丙硫基)丙烷-1-磺酸固定在功能化磁性纳米粒子上，作为一锅合成二氢四唑并[1,5-a]嘧啶和四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉酮衍生物的有效催化剂。

  摘要：

  合成了一种高效且可重复使用的催化剂，即固定在功能化磁性纳米粒子[PTPSA@SiO2-Fe3O4]上的3-(丙硫基)丙烷-1-磺酸。首次强调了无溶剂条件下二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、二氢四唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲酸盐和四氢四唑[5,1]多组分合成的催化活性。 -b]喹唑啉酮类。催化剂的结构通过FT-IR、TGA、SEM-EDX、元素图谱、TEM、VSM和元素分析等表征技术得到了很好的证实。此外，这种独特的催化剂被发现在长达六次循环的情况下有效，这使其成为人们关注的焦点。本方案的优点是催化剂的可回收性、产品的优异收率、反应时间短和反应过程干净。

  DOI：

  10.1039/d2ra03813g

文献信息

• Synthesis of alkyl 5-aryl-7-methyl-1,5-dihydrotetrazolo-[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates
  作者：V. L. Gein、I. N. Vladimirov、O. V. Fedorova、A. A. Kurbatova、N. V. Nosova、I. V. Krylova、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1134/s1070428010050180

  日期：2010.5

  Alkyl 5-aryl-7-methyl-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates were obtained by melting acetoacetic acid esters with 5-aminotetrazole and aromatic aldehyde.
• 3-(Propylthio)propane-1-sulfonic acid immobilized on functionalized magnetic nanoparticles as an efficient catalyst for one-pot synthesis of dihydrotetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine and tetrahydrotetrazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolinone derivatives
  作者：Fatemeh Karimi、Behnaz Tighsazzadeh、Beheshteh Asadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mahsa Layeghi、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/d2ra03813g

  日期：——

  An efficient and reusable catalyst, which is 3-(propylthio)propane-1-sulfonic acid immobillized on functionalized magnetic nanoparticles [PTPSA@SiO2-Fe3O4], has been synthesized. For the first time, it is highlighted under solvent-free conditions for the catalytic activity in multicomponent synthesis of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines, dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates and tetrahydrotetrazolo[5

  合成了一种高效且可重复使用的催化剂，即固定在功能化磁性纳米粒子[PTPSA@SiO2-Fe3O4]上的3-(丙硫基)丙烷-1-磺酸。首次强调了无溶剂条件下二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、二氢四唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲酸盐和四氢四唑[5,1]多组分合成的催化活性。 -b]喹唑啉酮类。催化剂的结构通过FT-IR、TGA、SEM-EDX、元素图谱、TEM、VSM和元素分析等表征技术得到了很好的证实。此外，这种独特的催化剂被发现在长达六次循环的情况下有效，这使其成为人们关注的焦点。本方案的优点是催化剂的可回收性、产品的优异收率、反应时间短和反应过程干净。