ethyl 4'-fluoro-2'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carboxylate | 1158987-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4'-fluoro-2'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4'-fluoro-2'-((trimethylsilyl)ethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；Ethyl 4-[4-fluoro-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzoate；ethyl 4-[4-fluoro-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]benzoate
• CAS: 1158987-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₂Si
• 分子量: 340.469
• InChiKey: VHSWRQDMDVHQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 、 对碘苯甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 以88%的产率得到ethyl 4'-fluoro-2'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的元和对双功能化通过邻-镁和随后的亚砜-镁交换

  摘要：

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087984

文献信息

• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via an <i>Ortho</i>-Magnesiation and a Subsequent Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian Rauhut、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0028-1087984

  日期：——

  Highly functionalized 1,2,4-trisubstituted arenes can be prepared on large scale by a two-step sequence, triggered by an aryl sulfoxide­ group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metalation directing group, allowing a smooth magnesiation with tmpMgCl˙LiCl. After a quenching reaction with an electrophile, the resulting sulfoxide is converted with i-PrMgCl˙LiCl into a second magnesium

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂