diethyl 6-fluorobiphenyl-2,4'-dicarboxylate | 1259091-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 6-fluorobiphenyl-2,4'-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-fluoro-(1,1'-biphenyl)-2,4'-dicarboxylate；Ethyl 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-fluorobenzoate；ethyl 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-fluorobenzoate
• CAS: 1259091-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₄
• 分子量: 316.329
• InChiKey: RVQGNEJSSMYUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.28h， 生成 diethyl 6-fluorobiphenyl-2,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对Negishi交叉偶联剂进行高度选择性的金属化改进的空气稳定的固态芳族和杂环锌试剂

  摘要：

  涉及金属化用TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）和用Zn（OPiv）随后转移金属化2所导致的芳基和杂芳基锌三甲基乙酸盐。溶剂蒸发后，将获得易于处理的细粉，当暴露于空气中4小时后，这些细粉可保留其大部分活性（> 85％）。它们可以平稳地进行Negishi交叉偶联，并且可以使用工业级溶剂而不会显着降低产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201204526

文献信息

• tmp4Zr: An Atom-Economical Base for the Metalation of Functionalized Arenes and Heteroarenes
  作者：Masilamani Jeganmohan、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003558

  日期：2010.11.2

  Zirconium bases reach lots of places: Only 25 % of zirconium metal is required for the metalation of various functionalized aromatic compounds and heterocycles. All four 2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl (tmp) groups of the new base tmp4Zr⋅4 MgCl2⋅6 LiCl (1) are used up in the metalation process. The resulting zirconium species smoothly undergo palladium‐catalyzed cross‐couplings and addition to CO2 and

  锆碱有很多地方：各种功能化的芳族化合物和杂环的金属化仅需要25％的锆金属。新基TMP的所有四个2,2,6,6-四甲基（TMP）组4 Zr⋅4的MgCl 2 ⋅6的LiCl（1）在金属化过程中被用完。生成的锆物种平稳地经历了钯催化的交叉偶联，并被添加到CO 2和环氧化物中（参见方案）。
• Improved Air-Stable Solid Aromatic and Heterocyclic Zinc Reagents by Highly Selective Metalations for Negishi Cross-Couplings
  作者：Christos I. Stathakis、Sebastian Bernhardt、Valentin Quint、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201204526

  日期：2012.9.10

  Directed metalation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidide) and subsequent transmetalation with Zn(OPiv)2 leads to aryl and heteroaryl zinc pivalates. After solvent evaporation, easy‐to‐handle fine powders are obtained that retain most of their activity (>85 %) when exposed to air for 4 h. They smoothly undergo Negishi cross‐couplings, and technical‐grade solvents can be used without

  涉及金属化用TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）和用Zn（OPiv）随后转移金属化2所导致的芳基和杂芳基锌三甲基乙酸盐。溶剂蒸发后，将获得易于处理的细粉，当暴露于空气中4小时后，这些细粉可保留其大部分活性（> 85％）。它们可以平稳地进行Negishi交叉偶联，并且可以使用工业级溶剂而不会显着降低产量。
• Regioselective magnesiations of functionalized arenes and heteroarenes using TMP₂Mg in hydrocarbons
  作者：Andreas Hess、Nurtalya Alandini、Hasret C. Guelen、Jan P. Prohaska、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d2cc03856k

  日期：——

  hydrocarbon-soluble magnesium amide TMP2Mg (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This base showed excellent properties for the regioselective magnesiation of various arenes and heteroarenes bearing ethyl esters and carbamates under very mild reaction conditions. Subsequent trapping with aryl iodides (Negishi cross-coupling) gave access to a range of highly functionalized valuable building blocks.

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。