2-O-(2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol | 847142-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(2-chloroacetyl)oxy]-6-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 847142-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₄O₁₂
• 分子量: 560.166
• InChiKey: NWRVVAZNUVIYTA-BDFRYUFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol 在 吡啶 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-O-(4-methylpentanoyl)-2-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有分支和不饱和酰基链的半乳糖甘油脂的简单模型的抗肿瘤促进活性。

  摘要：

  测试了六个新的半乳糖甘油类似物，其中一个或两个4-甲基戊酰基或反-2-丁烯酰基与2-O-β-D-半乳糖基甘油骨架相连，并通过短期测试了它们的抗肿瘤活性EB病毒早期抗原（EBV-EA）激活的体外测定。所有这些化合物在抑制肿瘤启动子12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯（TPA），二酯1-O-（4-甲基戊酰）-2-促进的EBV活化方面均比其线性或饱和参照化合物更有活性。直到现在测试的O- [6-O-（4-甲基戊酰基）-β-D-吡喃半乳糖基] -sn-甘油产生最活跃的糖脂类类似物。在体内两阶段致癌性试验中测试时，四种化合物（三种丁烯酸酯和一种4-甲基戊酸酯）还表现出对小鼠皮肤肿瘤促进作用的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.021
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-benzyl-2-O-β-D-(galactopyranosyl)-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有分支和不饱和酰基链的半乳糖甘油脂的简单模型的抗肿瘤促进活性。

  摘要：

  测试了六个新的半乳糖甘油类似物，其中一个或两个4-甲基戊酰基或反-2-丁烯酰基与2-O-β-D-半乳糖基甘油骨架相连，并通过短期测试了它们的抗肿瘤活性EB病毒早期抗原（EBV-EA）激活的体外测定。所有这些化合物在抑制肿瘤启动子12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯（TPA），二酯1-O-（4-甲基戊酰）-2-促进的EBV活化方面均比其线性或饱和参照化合物更有活性。直到现在测试的O- [6-O-（4-甲基戊酰基）-β-D-吡喃半乳糖基] -sn-甘油产生最活跃的糖脂类类似物。在体内两阶段致癌性试验中测试时，四种化合物（三种丁烯酸酯和一种4-甲基戊酸酯）还表现出对小鼠皮肤肿瘤促进作用的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.021