N-(1-苯基乙基)-[1,1'-联苯基]-2-胺 | 1036595-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-苯基乙基)-[1,1'-联苯基]-2-胺
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1036595-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: MDKILHKGYUZSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)-[1,1'-联苯基]-2-胺 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 gold(I) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-(1-phenylethyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺的对位选择性金催化直接烷基化

  摘要：

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203289v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1-苯基乙基)-[1,1'-联苯基]-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺的对位选择性金催化直接烷基化

  摘要：

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203289v

文献信息

• Commercial Supported Gold Nanoparticles Catalyzed Alkyne Hydroamination and Indole Synthesis
  作者：Shengzong Liang、Luisa Hammond、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/adsc.201600804

  日期：2016.10.20

  on titanium dioxide (TiO2) were found to be a highly efficient catalyst for alkyne hydroamination. Terminal alkynes could easily undergo intermolecular hydroamination with low catalyst loadings (0.2 mol% Au) under solvent‐free conditions. Indoles were efficiently synthesized using microwave heating through intramolecular hydroamination.

  发现负载在二氧化钛（TiO 2）上的商业金纳米颗粒是炔烃加氢胺化的高效催化剂。在无溶剂条件下，末端炔烃很容易在低催化剂负载量（0.2 mol％Au）下进行分子间加氢胺化反应。使用微波通过分子内加氢胺化有效地合成了吲哚。
• Para-Selective Gold-Catalyzed Direct Alkynylation of Anilines
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol203289v

  日期：2012.2.3

  A method for the para-selective alkynylation of anilines is reported using AuCl as catalyst and triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) as an electrophilic acetylene equivalent. Para-alkynyl anilines substituted at positions 2 or 3 were obtained in one step from simple anilines under mild conditions (room temperature to 60 °C) under air. The methodology could also be extended

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。