(4S,5S)-2-methyl-4-mesyloxymethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-oxazoline | 914477-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5S)-2-methyl-4-mesyloxymethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-oxazoline
• 英文别名: [(4S,5S)-2-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 914477-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 315.414
• InChiKey: BEHNQQCJELGKNL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-methyl-4-mesyloxymethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-oxazoline 、 2,6-双(巯基甲基)吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到(4R,5S)-2-methyl-4-[[6-[[(4R,5S)-2-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methylsulfanylmethyl]pyridin-2-yl]methylsulfanylmethyl]-5-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性五齿双（恶唑啉）配体的模块合成

  摘要：

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-2-methyl-4-mesyloxymethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性五齿双（恶唑啉）配体的模块合成

  摘要：

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.003