2-(3-oxopentyl)benzoic acid | 7114-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxopentyl)benzoic acid
• 英文别名: 1-(2-Carboxyphenyl)-pentan-3-on；2-(3-Oxopentyl)benzoic acid
• CAS: 7114-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZPPHCFUXPPIVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)benzoic acid 在 重水 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  空气和水中α-β-不饱和酮的C-H键的羧基定向共轭加成

  摘要：

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701468
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 苯甲酸 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2-(3-oxopentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  空气和水中α-β-不饱和酮的C-H键的羧基定向共轭加成

  摘要：

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701468

文献信息

• Divergent Syntheses of Spiroindanones and 2-Substituted 1-Indanones by Ruthenium-Catalyzed Tandem Coupling and Cyclization of Aromatic Acids with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Ni Wang、Si-Qi Chen、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02820

  日期：2019.2.1

  The one-step strategy for the facile syntheses of structurally diverse 1-indanones in moderate to good isolated yields was developed via a ruthenium-catalyzed tandem coupling and cyclization of simple aromatic acids with α,β-unsaturated ketones. The tandem cyclization involves one-pot sequential reactions of C–H activation, conjugate addition, Dieckmann condensation, Michael addition, intramolecular

  通过钌催化的串联偶联和简单的芳香酸与α，β-不饱和酮的环化反应，开发了一种以中等到良好的分离产率轻松合成结构多样的1-茚满酮的一步策略。串联环化反应涉及C–H活化，共轭加成，狄克曼缩合，迈克尔加成，分子内Aldol反应或水解的一锅顺序反应。锰添加剂和H 2可以实现螺环茚满酮和2取代的1-茚满酮的可切换访问发现O. Mn（II）添加剂在该转化中起重要作用，微量的水可促进2-取代的1-茚满酮的形成。此过程的特点是一锅式高效构建多个C–C键，高阶经济性，可商购的起始材料以及广泛的底物范围。
• Copper-Promoted Intramolecular Oxidative Dehydrogenation for Synthesizing Dihydroisocoumarins and Isocoumarins
  作者：Qiang Zhang、Lin-Yan Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.3390/molecules28176319

  日期：——

  biological activities, such as anti-bacterial, anti-allergy, anti-fungal, anti-tumor, and anti-HIV properties. Herein, we demonstrated divergent syntheses of isocoumarins and 3,4-dihydroisocoumarins by intramolecular dehydrogenative cyclization of 2-(3-oxobutyl) benzoic acids. This transformation undergoes Csp3–H bonds and O–H bonds coupling in air using copper salt. The reactions may undergo free radical process

  异香豆素和二氢异香豆素是重要的骨架，具有广泛的生物活性，例如抗菌、抗过敏、抗真菌、抗肿瘤和抗HIV特性。在此，我们证明了通过 2-(3-氧丁基)苯甲酸的分子内脱氢环化异香豆素和 3,4-二氢异香豆素的不同合成。这种转变在空气中使用铜盐进行 Csp3-H 键和 O-H 键偶联。该反应可能发生自由基过程。
• Carboxyl-Directed Conjugate Addition of C−H Bonds to <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated Ketones in Air and Water
  作者：Wen-Jing Han、Fan Pu、Chao-Jun Li、Zhong-Wen Liu、Juan Fan、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701468

  日期：2018.4.3

  removable carboxyl group was developed as an effective protocol to synthesize ortho‐alkylated benzoic acids in a greener manner. Without any additives, satisfactory to excellent yields of the targeted products were achieved in neat water, and the process characterizes in mild reaction conditions (in air and water), simple operations, and broad substrate scope. Noteworthy features of this method include

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。