2-(3-oxopentyl)benzoic acid | 7114-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxopentyl)benzoic acid
• 英文别名: 1-(2-Carboxyphenyl)-pentan-3-on；2-(3-Oxopentyl)benzoic acid
• CAS: 7114-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZPPHCFUXPPIVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)benzoic acid 在 重水 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  空气和水中α-β-不饱和酮的C-H键的羧基定向共轭加成

  摘要：

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701468
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 苯甲酸 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2-(3-oxopentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  空气和水中α-β-不饱和酮的C-H键的羧基定向共轭加成

  摘要：

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701468

文献信息

• Divergent Syntheses of Spiroindanones and 2-Substituted 1-Indanones by Ruthenium-Catalyzed Tandem Coupling and Cyclization of Aromatic Acids with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Ni Wang、Si-Qi Chen、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02820

  日期：2019.2.1

  The one-step strategy for the facile syntheses of structurally diverse 1-indanones in moderate to good isolated yields was developed via a ruthenium-catalyzed tandem coupling and cyclization of simple aromatic acids with α,β-unsaturated ketones. The tandem cyclization involves one-pot sequential reactions of C–H activation, conjugate addition, Dieckmann condensation, Michael addition, intramolecular

  通过钌催化的串联偶联和简单的芳香酸与α，β-不饱和酮的环化反应，开发了一种以中等到良好的分离产率轻松合成结构多样的1-茚满酮的一步策略。串联环化反应涉及C–H活化，共轭加成，狄克曼缩合，迈克尔加成，分子内Aldol反应或水解的一锅顺序反应。锰添加剂和H 2可以实现螺环茚满酮和2取代的1-茚满酮的可切换访问发现O. Mn（II）添加剂在该转化中起重要作用，微量的水可促进2-取代的1-茚满酮的形成。此过程的特点是一锅式高效构建多个C–C键，高阶经济性，可商购的起始材料以及广泛的底物范围。
• Copper-Promoted Intramolecular Oxidative Dehydrogenation for Synthesizing Dihydroisocoumarins and Isocoumarins
  作者：Qiang Zhang、Lin-Yan Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.3390/molecules28176319

  日期：——

  biological activities, such as anti-bacterial, anti-allergy, anti-fungal, anti-tumor, and anti-HIV properties. Herein, we demonstrated divergent syntheses of isocoumarins and 3,4-dihydroisocoumarins by intramolecular dehydrogenative cyclization of 2-(3-oxobutyl) benzoic acids. This transformation undergoes Csp3–H bonds and O–H bonds coupling in air using copper salt. The reactions may undergo free radical process

  异香豆素和二氢异香豆素是重要的骨架，具有广泛的生物活性，例如抗菌、抗过敏、抗真菌、抗肿瘤和抗HIV特性。在此，我们证明了通过 2-(3-氧丁基)苯甲酸的分子内脱氢环化异香豆素和 3,4-二氢异香豆素的不同合成。这种转变在空气中使用铜盐进行 Csp3-H 键和 O-H 键偶联。该反应可能发生自由基过程。