4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole | 103153-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole
• 英文别名: 2-amino-5-[[1-(carboxymethylamino)-3-[(5,6-dihydroxy-1H-indol-4-yl)sulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 103153-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₈S
• 分子量: 454.461
• InChiKey: GHZKSQNBHOMVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基吲哚 、 glutathion 在 酪氨酸酶 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  黑色素生成中的巯基化合物：第一部分。半胱氨酸和谷胱甘肽与5,6-二羟基吲哚的反应

  摘要：

  在谷胱甘肽存在下，酪氨酸酶催化的5，6-二羟基吲哚（）氧化会导致早期的1：1不稳定加合物，该加合物已被分离并鉴定为4-S-谷胱甘肽5,6-二羟基吲哚（）。在相似的条件下，5,6-二羟基-1-甲基吲哚（）与L-半胱氨酸乙酯（）或N-乙酰基-L-半胱氨酸（）反应生成类似的加合物，或者大概是通过涉及添加巯基酶解生成1-甲基-5,6-吲哚醌。根据观察到的某些单电子氧化剂（如过硫酸铵，Fe 2+ -EDTA / H 2 O 2）的能力来讨论这种机制。和铜离子，以实现的耦合和与得到相同的加成物和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87713-9

文献信息

• Sulphydryl compounds in melanogenesis
  作者：Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87714-0

  日期：1987.1

  glutathione to give a colourless adduct identified as 4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole (3). In the case of cysteine, the reaction leads to a non aminoacidic condensation product (λ max 422 nm) which was too unstable to be characterized. The analogous adduct derived by reaction of dopachrome methyl ester (9a) with cysteine ethyl ester (10a) could be isolated and formulated as 11a, containing the new

  在仿生条件下，多巴色素（1）是黑色素生物合成的关键中间体，已显示与谷胱甘肽反应生成无色加合物，被鉴定为4-S-谷胱甘肽-5,6-二羟基吲哚（3）。在半胱氨酸的情况下，该反应导致非氨基酸缩合产物（λmax 422nm），其太不稳定以至于无法表征。可以分离出由多巴色素甲酯（9a）与半胱氨酸乙酯（10a）反应得到的类似加合物，并将其配制成11a，其中包含新的1,2-二氢-3H，8H-吡咯[2,3-h] [ 1,4]苯并噻嗪环系统。同样地，2-甲基不饱和铬甲酯（9b）与10a和青霉胺甲酯（10b）反应，分别得到相应的加合物11b或11c。