1-[6-(2,4-dimethylphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone | 958650-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-(2,4-dimethylphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[6-(2,4-dimethylanilino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• CAS: 958650-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XQHYFXBTSDCGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(2,4-dimethylphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone 在 四丁基溴化铵 、 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-(5-((2,4-dimethylphenyl)amino)-3-methylisoxazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 3-Arylamino- and 5-Arylaminoisoxazoles from Enaminones

  摘要：

  A highly regioselective synthesis of 3-arylamino- and 5-arylaminoisoxazoles from enaminones based on reaction condition selection is reported. 3-Arylaminoisoxazoles were produced by treating enaminones with aqueous hydroxylamine in OAF at 100 degrees C, whereas 5-arylaminoisoxazoles were synthesized by subjecting enaminones to aqueous hydroxylamine in the presence of KOH and TBAB in water under reflux. A mechanism for the regioselective synthesis of 3-arylamino- and 5-arylaminoisoxazoles is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol203282h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到1-[6-(2,4-dimethylphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4 H -pyrans的Vilsmeier-Haack反应对高度取代的Pyridin-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  通过容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4 H-吡喃酮的Vilsmeier-Haack反应开发了一种高度有效的吡啶2-2 （1 H）-one的简便有效的一锅合成方法，并提出了一种涉及顺序开环，卤代甲酰化和分子内亲核环化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo7015482

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-b]quinolines from Enaminones under Solvent-Free Conditions
  作者：Dewen Dong、Dexuan Xiang、Xiaoqing Xin、Xu Liu、Santosh Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1261198

  日期：2011.9

  A facile and efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-b]quinolines has been developed via the Combes-type reaction of readily available enaminones, 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans, mediated by trifluoromethanesulfonic acid under solvent-free conditions.

  通过易于获得的烯胺酮、2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃、2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃、在无溶剂条件下由三氟甲磺酸介导。
• Solvent-controlled, regio-switchable formation of 3-/5-arylaminopyrazole isomer in cyclocondensation of β-aminoenones with hydrazides: intermolecular hydrogen bonding plays a role
  作者：Dexuan Xiang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Guichun Fang、Zikun Wang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ra22647b

  日期：——

  An unprecedented solvent-controlled, regio-switchable Knorr-type reaction for the synthesis of pyrazoles has been realized in the cyclocondensation of β-aminoenones with hydrazides. Single regioisomer of 3- or 5-arylaminopyrazole can be obtained simply by changing the reaction solvent. Using hydrazine hydrate, only 3-arylaminopyrazoles were produced.

  在δ-氨基烯酮与酰肼的环缩合反应中，实现了一种前所未有的溶剂控制、可进行区域切换的克诺尔型吡唑合成反应。只需改变反应溶剂，就能得到 3- 或 5- 芳基氨基吡唑的单一区域异构体。使用水合肼只能生成 3-芳基氨基吡唑。