triisopropyl(((1R,2S,3R,5R)-3-methyl-1-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)oxy)silane | 1569313-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: triisopropyl(((1R,2S,3R,5R)-3-methyl-1-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: [(1R,2S,3R,5R)-1-ethenyl-3-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1569313-76-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: PMPAYPNOHGKDPD-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(((1R,2S,3R,5R)-3-methyl-1-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)oxy)silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-4-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)-2-vinylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麻风烷二萜环戊烷基序的烯炔复分解方法

  摘要：

  麻风树二萜 P1-3 的环戊烷部分的短而有效的合成已被开发出来。该路线以烯炔复分解反应和立体选择性钯催化还原环氧化物开环为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339923
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-methyl-2-(1-(trimethylsilyl)vinyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.91h， 生成 triisopropyl(((1R,2S,3R,5R)-3-methyl-1-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  麻风烷二萜环戊烷基序的烯炔复分解方法

  摘要：

  麻风树二萜 P1-3 的环戊烷部分的短而有效的合成已被开发出来。该路线以烯炔复分解反应和立体选择性钯催化还原环氧化物开环为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339923

文献信息

• Enyne Metathesis Approach towards the Cyclopentane Motif of Jatrophane Diterpenes
  作者：Uwe Rinner、Christoph Lentsch、Rita Fürst

  DOI：10.1055/s-0033-1339923

  日期：——

  A short and efficient synthesis of the cyclopentane moiety of the jatrophane diterpene Pl-3 has been developed. The route features an enyne metathesis reaction, and a stereoselective palladium-catalyzed reductive epoxide opening as key steps.

  麻风树二萜 P1-3 的环戊烷部分的短而有效的合成已被开发出来。该路线以烯炔复分解反应和立体选择性钯催化还原环氧化物开环为关键步骤。