(57)【要約】\n【課題】トウガラシの成分であり鎮痛作用および抗炎症作用を有するN−(13−メチルテトラデシル)アセトアミド(カプシアミド)の改良された化学的製造法を提供する。\n【解決手段】5−ハロゲノバレロニトリルを出発原料として、トリフェニルホスフィンとの反応によって得られたホスホニウム塩を8−メチル−7−ノネナールと縮合させ、得られた13−シアノ−2−メチルトリデカン−2,9−ジエンを還元することにより、カプシアミドの合成中間体として有用な13−メチルテトラデシルアミンが高収率で得られ、さらに同アミンを無水酢酸でアセチル化することによりカプシアミドを高収率で製造できる。
(57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 N-(13-甲基
十四烷基)乙酰胺(辣椒酰胺)的改进
化学方法,辣椒酰胺是辣椒的一种成分,具有镇痛和消炎作用。\该方法是以 5-卤代
戊腈为起始原料,用
三苯基膦与
8-甲基-7-壬烯醛反应得到的
鏻盐进行缩合,然后将缩合得到的 13-
氰基-2-甲基-4-
十四烷基乙酰胺与
8-甲基-7-壬烯醛反应得到的 13-
氰基-2-甲基-4-
十四烷基乙酰胺进行缩合。生成的 13-
氰基-
2-甲基十三烷-2,9-二烯被还原成 13-甲基
十四烷基
十四烷-2,9-二烯,后者可用作辣椒酰胺的合成中间体。生成的 13-甲基
十四烷基胺可与
乙酸酐进行乙酰化反应,从而以较高的收率生成辣椒酰胺。