2-(p-Methoxyphenyl)isopropylidenecyclopropane | 57765-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-Methoxyphenyl)isopropylidenecyclopropane
• 英文别名: Isopropyliden-(p-methoxyphenyl)-cyclopropan；1-Methoxy-4-(2-propan-2-ylidenecyclopropyl)benzene
• CAS: 57765-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MRXPOYSFVZPSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Methoxyphenyl)isopropylidenecyclopropane 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到C₁₃H₁₆O
  参考文献：
  名称：

  钴和银促进的亚甲基环丙烷重排

  摘要：

  通过与苯环对位键合的炔烃-Co 2（CO）6络合物可提高亚甲基环丙烷重排的速率。这可以通过对导致双自由基中间体的过渡态的稳定作用来解释。计算研究表明，苄基型双自由基中间体是通过离域机制稳定的，其中自旋被离域到两个钴原子上。银阳离子还提高了亚甲基环丙烷重排的速率。计算研究表明，银阳离子还可以通过涉及银的自旋离域而稳定苄基。在银促进的反应中，一系列芳基取代的亚甲基环丙烷的速率提高与σ +相关。价值观。关于银催化的亚甲基环丙烷重排是否经由Argantto稳定的双自由基进行，或者该反应是否涉及Argantto取代的烯丙基阳离子，问题仍然悬而未决。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02477
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylmethylenecyclopropane 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-(p-Methoxyphenyl)isopropylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基对亚甲基环丙烷重排的影响

  摘要：

  CF 3基团与电子给体基团一起可以提高亚甲基环丙烷重排的速率。这归因于中间双基的俘获性自由基稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88454-3

文献信息

• Nature of Alkylidenecarbenes Generated from Alkenylphenyliodonium Tetrafluoroborates via Base-Induced .alpha.-Elimination
  作者：Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Koji Uemura、Yukio Masaki

  DOI：10.1021/jo00113a051

  日期：1995.4
• Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00525a025

  日期：1980.2
• 3,3-Dimethylallenyllithium. Reaction with electrophiles leading to carbenoid, electron transfer, and nucleophilic processes
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00465a035

  日期：1977.11
• Rearrangement of 2-aryl-3,3-dimethylmethylenecyclopropanes. Substituent effects on a nonpolar radical-like transition state
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo01290a015

  日期：1980.1
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1611-1618
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——