N-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N-苯胺 | 5805-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N-苯胺
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-phenylamine；N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-phenylamine
• CAS: 5805-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: RICPDSJTBAXDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N-苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tkac, A.; Omelka, L.; Schulz, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 71 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N-苯胺
  参考文献：
  名称：

  (苯并咪唑基甲基)胺ZnII和CuII羧酸盐配合物：ε-己内酯聚合反应的结构、机理和动力学研究

  摘要：

  化合物 N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)苯胺 (L1)、N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-2-溴苯胺 (L2) 和 N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-2 -氨基苯硫酚 (L3) 与 ZnII 和 CuII 羧酸盐反应形成复合物 [Zn2(L1)2(OBn)4] (1), [Zn2(L2)2(OBn)4] (2), [Zn2(L3)2 (OBn)4] (3), [Cu2(L2)2(OBn)4] (4), [Zn(L1)2(OAc)2] (5), [Zn(L2)2(OAc)2] (6) 和 [Cu2(L1)2(OAc)4] (7)。2、4 和 6 的结构表明 L1-L3 是单齿的，通过咪唑基 N 原子结合。固态中 4 的 X 波段 EPR 谱与反铁磁耦合（单线态）基态和以两个主要跃迁为特征的低位 EPR 活性三重激发态一致。在二甲基亚砜 (DMSO) 溶液中，单共振证实了双核桨轮核的保留。配合物

  DOI：

  10.1002/ejic.201402049

文献信息

• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• Novel tertiary sulfonamide derivatives containing benzimidazole moiety as potent anti-gastric cancer agents: Design, synthesis and SAR studies
  作者：Jian-Song、Qiu-Lei Gao、Bo-Wen Wu、Dong Li、Lei Shi、Ting Zhu、Jian-Feng Lou、Cheng-Yun Jin、Yan-Bing Zhang、Sai-Yang Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111731

  日期：2019.12

  With the expectation to find out new anti-gastric cancer agents with high efficacy and selectivity, a series of novel tertiary sulfonamide derivatives were synthesized and the anti-cancer activity was studied in three selected cancer cell lines (MGC-803, PC-3, MCF-7) in vitro. Some of the synthesized compounds could significantly inhibit the proliferation of these tested cancer cells and were more

  期望找到具有高效率和选择性的新型抗胃癌药物，合成了一系列新型的叔磺酰胺衍生物，并在三种选定的癌细胞系（MGC-803，PC-3， MCF-7）体外。一些合成的化合物可以显着抑制这些经过测试的癌细胞的增殖，并且比阳性对照（5-Fu）更有效。本报告探讨了叔磺酰胺衍生物的构效关系。在测试的化合物中，含苯并咪唑部分的化合物13g对MGC-803细胞（IC50 = 1.02μM），HGC-27细胞（IC50 = 1.61μM），SGC-7901（IC50 = 2.30μM）细胞表现出最佳的抗增殖活性以及癌细胞与正常细胞之间的良好选择性。细胞机制研究阐明了化合物13g抑制胃癌细胞株的集落形成。同时，化合物13g将细胞周期阻滞在G2 / M期并诱导细胞凋亡。从机理上讲，化合物13g显着降低p-Akt和PC-RAf表达，这表明化合物13g通过干扰AKT / mTOR和RAS / RAf / MEK / E
• Charge transfer complexes of 2-arylaminomethyl-1H-benzimidazole with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone: Experimental and DFT studies
  作者：Ola R. Shehab、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.04.065

  日期：2013.9

  investigated by TD-DFT method and the descriptions of frontier molecular orbitals and the relocation of the electron density were determined. Stability of the molecule arises from hyperconjugative interactions, charge delocalization and hydrogen bonding has been analyzed using natural bond orbital (NBO) analysis. 1H NMR chemical shifts were computed at B3LYP/6-311+G(2d,p) level of theory by Gauge-invariant

  摘要 两种新的电荷转移络合物 (L1,2 → DDQ; L1 = (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-phenyl amine, L2 = (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitro-phenyl)-胺和 DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）已被合成并通过各种物理化学技术进行表征。实验研究得到了 DFT/B3LYP 理论水平的量子化学计算的补充。通过TD-DFT方法研究了电子结构，并确定了前沿分子轨道的描述和电子密度的重定位。分子的稳定性源于超共轭相互作用、电荷离域和氢键已使用自然键轨道 (NBO) 分析进行分析。1H NMR 化学位移在 B3LYP/6-311+G(2d, p) 使用可极化连续介质模型 (PCM) 在 DMSO 中作为溶剂的规范不变原子轨道 (GIAO) 的理论水平。进行光度滴定以更清楚地了解溶
• Exploring electronic structure, and substituent effect of some biologically active benzimidazole derivatives: Experimental insights and DFT calculations
  作者：Ola R. Shehab、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128996

  日期：2021.1

  groups (X = 4 OCH3 (1), 4 CH3 (2), H (3), 4 Cl (4), and 4 Br (5)) on the para-position of the phenyl substituent was prepared, characterized and screened for their potential antimicrobial activity against some microbes. The substituent effect on the spectroscopic data (vibrational modes and NMR resonances) is well established by fitting with the Hammett constant. The unsubstituted derivative 4 exhibited

  摘要 一系列 (1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-(4-苯基)胺衍生物结合不同的给电子和吸电子基团 (X = 4 O (1), 4 CH3 (2), H (3)制备、表征和筛选了苯基取代基的对位上的 、 4 Cl (4) 和 4 Br (5)) 对某些微生物的潜在抗菌活性。通过与哈米特常数拟合，可以很好地确定取代基对光谱数据（振动模式和 NMR 共振）的影响。未取代的衍生物 4 对金黄色葡萄球菌表现出与标准四环素 (MIC = 0.18 μM) 相当的活性 (MIC = 0.26 μM)。在苯环上引入取代基导致抗菌活性降低。通过TDDFT计算研究了取代基对1-5电子结构的影响。可电离的 NH 基团的酸解离常数与 Kubota 的 σ− 参数（R2 = 0.9196）密切相关。通过线性溶剂化-能量关系方程分析研究了1-5在不同极性和氢键趋势的溶剂中的溶剂化变色行为。进行了各种量子化学描
• Wavelength‐Dependent Control of the CO Release Kinetics of Manganese(I) Tricarbonyl PhotoCORMs with Benzimidazole Coligands
  作者：Ahmed M. Mansour、Christoph Steiger、Christoph Nagel、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1002/ejic.201900894

  日期：2019.11.14

  A series of photoactivatable CO‐releasing molecules (PhotoCORMs) was prepared from manganese pentacarbonyl bromide and 1H‐benzimidazol‐2‐ylmethyl‐(N‐phenyl)amine ligands (L) bearing different electron‐donating and electron‐withdrawing groups R = H, 4‐CH3, 4‐OCH3, 4‐Cl, 4‐NO2, 2‐, 3‐, and 4‐COOCH3 on the phenyl substituent to give octahedral manganese(I) complexes of the general formula [MnBr(CO)3(L)]

  由五羰基溴化锰和1 H-苯并咪唑-2-基甲基-（N-苯基）胺配体（L）制备了一系列可光活化的CO释放分子（PhotoCORM），它们带有不同的给电子和吸电子基团R = H ，4-CH 3，4-OCH 3，4-CL，4-NO 2，2-，3-，和4- COOCH 3上的苯基取代基的通式的给定八面体锰（I）配合物[MnBr（一氧化碳）3（L）]。化合物的充气DMSO溶液在黑暗中稳定16小时，不释放任何CO。但是，根据取代模式的不同，化合物在412–525 nm的光照下会迅速释放CO。使用紫外/可见光谱和通过商用气体传感器系统进行的CO释放测量，系统地探讨了其对光物理和光化学性质的影响。在硝基取代的化合物中，电子激发态从苯并咪唑转变为以苯为中心，导致这种可见光活化的PhotoCORM的光化学行为明显不同。