N-(3-vinylbenzyl)aniline | 1190975-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-vinylbenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(3-ethenylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1190975-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: HGSHJIWAMXAUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基苯甲醛 、 硝基苯 在 1.5% Au/TiO2 、 氢气 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 N-(3-vinylbenzylidene)aniline 、 1-(3-ethylphenyl)-N-phenylmethanimine 、 N-(3-vinylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂上的级联反应从硝基芳族化合物化学选择性合成取代的亚胺，仲胺和β-氨基羰基化合物

  摘要：

  取代的亚胺，α，β-不饱和亚胺，取代的仲胺和β-氨基羰基化合物是通过在温和的反应条件下与单或双功能金基固体催化剂进行新的级联反应合成的。相关的合成路线涉及在第二种反应物（例如醛，α，β-不饱和羰基化合物或炔烃）存在下对硝基芳族化合物进行氢化，从而避免了用于生产芳香胺的非原位还原过程。该方法显示出对其他竞争基团（例如双键，羰基，卤素，腈或肉桂酸酯）的高度选择性，因此可以合成不同的取代的硝化化合物。对于亚胺的制备，形成取代的苯胺，并与醛在原位缩合，以通过两个串联反应提供最终产物。例如，当反应物中存在双键或卤化物时，观察到高的化学选择性。此外，我们证明了Au / TiO2系统还能够催化亚胺的化学选择性加氢，从而可以从硝基芳香族化合物和醛开始，通过三步级联反应直接制备仲胺。另一方面，Au / TiO 2也可以用作双功能催化剂，以从硝基芳香族化合物和α，β-不饱和羰基化合物中获得取代的β-氨基羰基化

  DOI：

  10.1002/chem.200900884

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Substituted Imines, Secondary Amines, and β-Amino Carbonyl Compounds from Nitroaromatics through Cascade Reactions on Gold Catalysts
  作者：Laura L. Santos、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.200900884

  日期：2009.8.17

  so that secondary amines can be prepared directly through a three‐step cascade reaction by starting from nitroaromatic compounds and aldehydes. On the other hand, Au/TiO2 can also be used as a bifunctional catalyst to obtain substituted β‐amino carbonyl compounds from nitroaromatics and α,β‐unsaturated carbonyl compounds. Whereas gold sites promote the in situ formation of anilines, the intrinsic acidity

  取代的亚胺，α，β-不饱和亚胺，取代的仲胺和β-氨基羰基化合物是通过在温和的反应条件下与单或双功能金基固体催化剂进行新的级联反应合成的。相关的合成路线涉及在第二种反应物（例如醛，α，β-不饱和羰基化合物或炔烃）存在下对硝基芳族化合物进行氢化，从而避免了用于生产芳香胺的非原位还原过程。该方法显示出对其他竞争基团（例如双键，羰基，卤素，腈或肉桂酸酯）的高度选择性，因此可以合成不同的取代的硝化化合物。对于亚胺的制备，形成取代的苯胺，并与醛在原位缩合，以通过两个串联反应提供最终产物。例如，当反应物中存在双键或卤化物时，观察到高的化学选择性。此外，我们证明了Au / TiO2系统还能够催化亚胺的化学选择性加氢，从而可以从硝基芳香族化合物和醛开始，通过三步级联反应直接制备仲胺。另一方面，Au / TiO 2也可以用作双功能催化剂，以从硝基芳香族化合物和α，β-不饱和羰基化合物中获得取代的β-氨基羰基化