(5S)-5-methyl-3-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one | 670748-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-methyl-3-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 670748-97-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PKZUZWWKSQRSKM-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-3-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-allyl-5-methyl-5H-furan-2-one 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-methyl-3-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681

文献信息

• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin and Its 4S Epimer
  作者：Ming-Jung Wu、Cheng-Lin Lee、Yang-Chang Wu、Chiao-Pei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700930

  日期：2008.2

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) was synthesized by palladium-catalyzed coupling of two building blocks 4 and 5. Lactone 4 was synthesized from 1-heptyne and terminal acetylene 5 was prepared from lactone 6 and allyl iodide or (S)-epichlorohydrin. (4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) was also synthesized from (R)-epichlorohydrin by the same synthetic pathway.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)