6-carboethoxy-1-carbomethoxy-3-hexanone | 120568-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-carboethoxy-1-carbomethoxy-3-hexanone
• 英文别名: 8-O-ethyl 1-O-methyl 4-oxooctanedioate
• CAS: 120568-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: DLCCHFXAAMNZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 copper(l) iodide 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三苯基膦 作用下， 生成 6-carboethoxy-1-carbomethoxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  利用高反应性铜制备的新型有机铜试剂

  摘要：

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80072-9

文献信息

• Direct formation of functionalized ketones via the coupling of functionalized organocopper reagents with acid chlorides
  作者：Richard M. Wehmeyer、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80534-1

  日期：1988.1

  reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of a copper(I) iodide/triphenyl-phosphine complex. These copper solutions react rapidly with functionalized alkyl halides to give organocopper reagents which have been effectively trapped with acid chlorides giving functionalized ketones in good yields. Ester, nitrile, chloride, remote epoxide, and, to some degree, ketone groups

  通过将碘化亚铜（I）/三苯基-膦配合物进行萘锂的还原，已经制备了高反应性的铜溶液。这些铜溶液与官能化的烷基卤化物迅速反应，生成有机铜试剂，有机铜试剂已被酰基氯有效地捕集，从而以良好的收率得到官能化的酮。这种方法可以耐受酯，腈，氯，远端环氧化物以及一定程度上的酮基。
• RIEKE, REUBEN D.;WEHMEYER, RICHARD M.;WU, TSE-CHONG;EBERT, GREG W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 443-454
  作者：RIEKE, REUBEN D.、WEHMEYER, RICHARD M.、WU, TSE-CHONG、EBERT, GREG W.

  DOI：——

  日期：——
• WEHMEYER, RICHARD M.;RIEKE, REUBEN D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4513-4516
  作者：WEHMEYER, RICHARD M.、RIEKE, REUBEN D.

  DOI：——

  日期：——
• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，