2-Benzyl-2-hydroxy-cyclooctanone | 500573-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-hydroxy-cyclooctanone
• 英文别名: 2-Benzyl-2-hydroxycyclooctanone；2-benzyl-2-hydroxycyclooctan-1-one
• CAS: 500573-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: DFZOUNNRQCPTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-hydroxy-cyclooctanone 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1-(1-羟基环庚基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Ring Contractionof Eight-Membered Cyclic Acyloins and their Ethers toC _s-Symmetric α-Ketols

  摘要：

  在室温下，当六甲基二硅氮化钾和 18-冠醚-6存在于四氢呋喃中时，2-苄氧基环辛酮及其δ5-不饱和同系物经过两个阶段的重排，得到对称的七元环产物。MM3 计算证实了以这种方式生成的环庚烷或环庚烯具有更高的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环辛烷-1-酮 在 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Benzyl-2-hydroxy-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Hartung, Ryan, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 12, p. 1201 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Regioselectivity in the Base-Promoted Reactions of Cyclic Eight-Membered α-Ketols with Activated Halides
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Vilotijevic、David Hilmey、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol027315z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Deprotonation of 2-hydroxycyclooctanone followed by exposure to an allylic or benzylic halide proceeds very selectively to give the product of C-alkylation. The effect of Delta(5,6)-unsaturation is to promote instead the formation of the O-alkylated derivative. This crossover in kinetic preference is attributed to an inability of the olefinic system to attain a conformation conducive

  [反应：见正文] 2-羟基环辛酮的去质子化，然后暴露于烯丙基或苄基卤化物，非常有选择性地进行，得到C-烷基化产物。Delta（5,6）-不饱和键的作用是促进O-烷基化衍生物的形成。动力学偏好上的这种交叉归因于烯烃系统无法获得有助于在C-2处质子抽象的构象。
• Paquette, Leo A.; Hartung, Ryan, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 12, p. 1201 - 1208
  作者：Paquette, Leo A.、Hartung, Ryan

  DOI：——

  日期：——
• Base-Promoted Ring Contractionof Eight-Membered Cyclic Acyloins and their Ethers to<i>C</i> _s-Symmetric α-Ketols
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Vilotijevic、Jiong Yang、David Hilmey

  DOI：10.1055/s-2003-41003

  日期：——

  In the presence of potassium hexamethyldisilazide and 18-crown-6in THF at room temperature, 2-benzyloxycyclo­octanone andits Δ5-unsaturated congener undergo a two-stagere­arrangement to give symmetrical seven-membered ringproducts. The pathway consists of the sequential operation of anO → C 1,2-shift and an α-ketol rearrangement.The greater thermodynamic stability of the cycloheptane or cycloheptenegenerated in this fashion is substantiated by MM3 calculations.

  在室温下，当六甲基二硅氮化钾和 18-冠醚-6存在于四氢呋喃中时，2-苄氧基环辛酮及其δ5-不饱和同系物经过两个阶段的重排，得到对称的七元环产物。MM3 计算证实了以这种方式生成的环庚烷或环庚烯具有更高的热力学稳定性。