5-(methoxycarbonylethenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl | 1150647-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonylethenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl
• CAS: 1150647-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₅
• 分子量: 319.337
• InChiKey: UZCIQKMIARSMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonylethenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1,2,3,4,6,8-hexahydro-6,6,8,8-tetramethyl-2-oxo-7H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-7-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  具有增溶功能的新型氮氧二氢吲哚的合成

  摘要：

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801255
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到5-(methoxycarbonylethenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  具有增溶功能的新型氮氧二氢吲哚的合成

  摘要：

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801255

文献信息

• The Synthesis of Novel Isoindoline Nitroxides Bearing Water-Solubilising Functionality
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Farina Brackmann、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200801255

  日期：——

  A range of novel tetramethyl- and tetraethylisoindolinenitroxides, possessing aryl-linked carboxylic acids, amines, alcohols and phosphonic acids were prepared. Notably, the chemistry established for the aromatic dibromination of the tetramethylisoindolines was not easily transferred to the corresponding tetraethylisoindoline system. Instead, various tetraethylisoindoline analogues were accessed by

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。