1-Cyan-2-imino-cyclohexan | 342614-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyan-2-imino-cyclohexan
• 英文别名: 2-iminocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 342614-31-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: LXVRLJJPHSMEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyan-2-imino-cyclohexan 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氰基戊烷 在 sodium hydride 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Cyan-2-imino-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  对α，α-二取代-β，γ-不饱和环己酮体系的改进鲁宾逊环化工艺。在纳奈莫尔全合成中的应用

  摘要：

  发现4-氰基-2-环己烯酮易于还原烷基化反应，以完全区域选择性的方式得到相应的2，2-二取代-3-环己烯酮衍生物。这种新开发的方法已成功地以消旋形式完全合成了海洋天然产物纳那莫尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00034-6

文献信息

• Generation and trapping of electron-deficient 1,2-cyclohexadienes. Unexpected hetero-Diels–Alder reactivity
  作者：Baolei Wang、Marius-Georgian Constantin、Simarpreet Singh、Yuqiao Zhou、Rebecca L. Davis、F. G. West

  DOI：10.1039/d0ob02285c

  日期：——

  base-mediated (KOt-Bu) elimination, and found to dimerize via an unprecedented formal hetero-Diels–Alder process, followed by hydration. These highly reactive cyclic allene intermediates were also trapped in Diels–Alder reactions by furan, 2,5-dimethylfuran, or diphenylisobenzofuran to afford cycloadducts with high regio- and diastereoselectivity, and could also be intercepted in a hetero-Diels–Alder

  酮基取代的1，2-环己二烯是通过碱基介导的（KO t -Bu）消除而生成的，并发现通过史无前例的正式异Diels-Alder过程二聚，然后水合。这些高反应性的环状丙二烯中间体也通过呋喃，2,5-二甲基呋喃或二苯基异苯并呋喃被困在Diels-Alder反应中，以提供具有高区域和非对映选择性的环加合物，也可能在烯胺的异Diels-Alder工艺中被拦截双亲物。内切/外切立体化学明确地通过腈取代的1,2-环己二烯的X射线晶体学分析。DFT计算表明，用这些异位烯观察到的新型杂-Diels-Alder过程是通过协同的异步环加成机理发生的。
• An Alternative to the Classical α-Arylation: The Transfer of an Intact 2-Iodoaryl from ArI(O₂CCF₃)₂
  作者：Zhiyu Jia、Erik Gálvez、Rosa María Sebastián、Roser Pleixats、Ángel Álvarez-Larena、Eddy Martin、Adelina Vallribera、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201405982

  日期：2014.10.13

  The α‐arylation of carbonyl compounds is generally accomplished under basic conditions, both under metal catalysis and via aryl transfer from the diaryl λ3‐iodanes. Here, we describe an alternative metal‐free α‐arylation using ArI(O2CCF3)2 as the source of a 2‐iodoaryl group. The reaction is applicable to activated ketones, such as α‐cyanoketones, and works with substituted aryliodanes. This formal

  羰基化合物的α芳基化在碱性条件下完成通常，两个下金属催化和经由从碳酸二芳基芳基转移λ 3个-iodanes。在这里，我们描述了使用ArI（O 2 CCF 3）2作为2-碘芳基的来源的另一种无金属的α-芳基化作用。该反应适用于活化的酮，例如α-氰基酮，并可以与取代的芳基丙二酮一起使用。据认为，这种正式的CH官能化反应是通过[3,3]烯醇碘鎓的重排进行的。最终的α-（2-碘代芳基）酮是通用的合成构件。
• Synthesis of 2,2-disubstituted-6-cyanocyclohexanones
  作者：Stuart S. Kulp

  DOI：10.1139/v67-315

  日期：1967.9.1

  The synthesis of a series of 2,2-disubstituted-6-cyanocyclohexanones by hydrolysis of the precursor 3,3-disubstituted-2-amino-1-cyanocyclohexenes (2,2-disubstituted-6-cyanocyclohexanoneimines) is described. The appropriate disubstituted acetonitriles reacted with 1-chloro-4-bromobutane to give the chloro nitriles, which were converted into the 2,2-disubstituted-heptanedinitriles for cyclization. The

  描述了通过水解前体 3,3-二取代-2-氨基-1-氰基环己烯（2,2-二取代-6-氰基环己酮亚胺）合成一系列 2,2-二取代-6-氰基环己酮。合适的二取代乙腈与 1-氯-4-溴丁烷反应得到氯腈，然后将其转化为 2,2-二取代的庚二腈进行环化。取决于反应条件，环状亚氨基腈（烯胺）水解为酮腈、酮酰胺或酮。新化合物具有以下取代基：二甲基、二乙基、乙基苯基和二苯基。讨论了 β-酮腈的烯醇化。
• Certificate op correction
  申请人：——

  公开号：US02333493A1

  公开（公告）日：1943-11-02
• The Cyclization of Acetylated β-Iminonitriles: 4-Amino-2-hydroxy-6,7-dihydropyrindine
  作者：H. E. Schroeder、G. W. Rigby

  DOI：10.1021/ja01174a077

  日期：1949.6